1385年，波兰女王雅德维加同立陶宛大公约盖拉签署协议，克列沃联合成立。当时立陶宛是欧洲最后一个异教国家，根据协议，约盖拉会受洗（此后，波兰人称呼约盖拉为“瓦迪斯瓦夫”或“雅盖沃”，前者为这位立陶宛人的受洗名，而后者为其立陶宛语名的波兰语版本）并迎娶雅德维加，而这份协议也成为波兰立陶宛联盟之始。这次联合加强了两国的实力，让她们并肩作战应对条顿骑士团与日渐具威胁性的莫斯科大公国。

此时立陶宛控制着幅员辽阔的罗斯土地，其中包括第聂伯河流域在内；大公国的边界向南延伸可直抵黑海。此前蒙古消灭基辅罗斯，使立陶宛东南方产生权力真空，而立陶宛人与入侵者蒙古人作战，取得一定胜利，并在权力真空中占据优势。因此，大公国扩张取得的领土内有相当多的鲁塞尼亚人与东正教徒。领土扩张让立陶宛得面对摆脱鞑靼人统治，自身又在扩张的莫斯科大公国。

联合的目的是成立一个由国王瓦迪斯瓦夫·雅盖沃统治的单一制国，但波兰统治寡头将立陶宛并入波兰的想法最终证明是不现实的。波兰与立陶宛（或立陶宛势力）之间将会存在领土争议与战争；立陶宛人有时甚至认为连同条顿骑士团对抗波兰人也是权宜之计。共主邦联的地理因素与雅盖隆王朝国王的偏爱加快了波兰领土重心东移的过程。

1386年至1572年间，波兰与立陶宛由雅盖隆王朝的一代代立宪制君主所统治，而波兰与立陶宛之间的关系也一直是共主邦联，直到1569年卢布林联合。这一时期，雅盖隆王朝的君主的政治影响力日益减少，而有地贵族在中央政府与国内事务上的作用日益加大。但是，王室对波兰政治有着稳定的影响。雅盖隆王朝时期经常被认为是政治权利最大化，国家格外繁荣兴盛的时代，而这一时代的后期被认为是波兰文化的黄金时代。