鼠李糖又称6-脱氧-L-甘露糖,是一种有机化合物,分子式为C6H12O5,是一种广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中的一种物质。其甜度为蔗糖的33%,可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料,可食用。
简介
L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate
别名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose
英文别名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。
在自然界大多是L型
外观:白色晶体
甘露糖6位的一个羟基被氢取代的衍生物,即6-脱氧-L-甘露糖 。又称甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脱氧己糖的一种。是甘露糖的第6位脱氧,最后变成—CH3的化合物,天然分布的是L型,也有称为6—脱氧—L—甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)的。
CAS 号: 10030-85-0
分子式:C6H12O5。
在细菌和植物中分布最广,在细菌中以鼠李糖为组成糖的多糖或脂多糖存在于
细胞表面。此糖链结构多成为
抗原特异性因子。在植物中漆树(Rhus toxicodendron)的叶和花中除以游离糖形态存在外,也以
芸香苷等各种糖苷、
阿拉伯树胶等多糖的组成糖等形态分布。
植物来源
作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙(如槲皮甙、异橙皮甙等)、多糖、特别是果胶和胶质中,亦可存在于漆树毒素中。
细菌细胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途经是:α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP-D—葡萄糖→dTDP-4—酮—6—脱氧—D—葡萄糖→dTDP-4—酌—L—鼠李糖→dTDP-L—鼠李糖,最终产物糖核苷酸由各特异的鼠李糖基转移酶的作用,其鼠李糖残基参入糖苷和多糖。
性质
物理性质
纯品鼠李糖为无色结晶性粉末,能溶于
水和甲醇,微溶于乙醇,其结晶呈两种形式,α 型和β 型。α 型含有一分子结晶水,加热后失去结晶水,转变为β 型(分子量为164.16);β 型极易吸湿,在空气中吸潮转变为α 型。常见的为α-L-鼠李糖,其分子量为182.11。
在通常的条件下得a-L-鼠李糖一水合物结晶,片状晶体,熔点82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶于水和乙醇;β-L-鼠李糖(无水)为针状晶体有吸湿性,熔点122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶于水和乙醇。有甜味,在
水溶液中以吡喃形式存在。
化学性质
有还原性,用溴水氧化生成鼠李酸,经
硝酸氧化生成L-阿拉伯三羟戈二酸。用钠汞齐还原则得鼠李糖醇。
用途
鼠李糖可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料,可食用。
知识拓展
鼠李糖脂是由
假单胞菌或伯克氏菌类产生的一种生物代谢性质的
生物表面活性剂。是一种研究时间最长、应用技术最为成熟的一种生物表面活性剂,它在土壤、水体和植物中都自然存在,属于一种糖脂类的
阴离子表面活性剂。
理化性能
(1)鼠李糖脂的分子量通常在476~766g/mol之间。
(3)鼠李糖脂的HLB值还没相关报道,按通常的计算方法,通过对官能影响的分析计算,它的HLB值在10~15之间。
(4)能使水的表面张力从72mN/m降低到30mN/m,油水界面张力从43 mN/m降到1mN/m。
(5)耐温性:在90℃的高温下仍可保持其表面活性。
(6)耐盐性:10%的盐溶液中仍不沉降或析出,而化学合成表面活性剂在2~3% 的盐溶液中就会失活。
(7)可生化降解性:在水体或土壤生物环境中都易于降解。
(8)低毒或无毒,对环境友好。
对鼠李糖脂做为
表面活性剂的性能,已经发表的文献及大量采油工程的应用表明,它有很好的可以替代或部分替代化学表面活性剂的功能。
对于鼠李糖脂做为螯合剂的机理研究,目前还不多,但大量的文献表明,虽然与柠檬酸、EDTA、乙酸相比要差一些,但与腐植酸盐等对环境有益的可以做螯合剂的物质相比,其螯合性能要强。