Claisen酯缩合
克莱森(酯)缩合反应
克莱森(酯)缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在
醇钠
、
三苯甲基钠
等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物,称为克莱森(酯)缩合反应,反应可在不同的酯之间进行,称为交叉酯缩合;也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应,这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如,
乙酸乙酯
在
乙醇钠
作用下生成
乙酰乙酸乙酯
。
反应发生条件
凡是α碳上有氢原子的酯,在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下,都能进行克莱森(酯)缩合反应。
反应机理
克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应
1、一分子羧酸酯在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,这是一个E2消除反应,并得到碳负离子A。
2、A对另一分子羧酸酯的羰基进行亲核进攻,得到中间体B,B随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。
3、产物的α-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。
参考资料
最新修订时间:2024-06-14 18:52
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概述
反应发生条件
反应机理
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