硼氢化钠（Sodium borohydride），是一种无机化合物，化学式为NaBH4，白色至灰白色结晶性粉末，吸湿性强，其碱性溶液呈棕黄色，是最常用的还原剂之一。溶于水、液氨、胺类，易溶于甲醇，微溶于乙醇、四氢呋喃，不溶于乙醚、苯、烃。在干空气中稳定，在湿空气中分解，500℃加热下也分解。通常情况下，硼氢化钠无法还原酯，酰胺，羧酸及腈类化合物，但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外，可以将酯还原。通常用作醛类、酮类、酰氯类的还原剂，塑料工业的发泡剂，造纸漂白剂，以及医药工业制造双氢链霉素的氢化剂。

硼氢化钠是由H·C·Brown和其导师Schlesinger于1942年在芝加哥大学发现的。起初为了研究硼烷和一氧化碳络合物的性质，但意外却发现了硼烷对有机羰基化合物的有还原能力。由于当时硼烷属于稀有物质，因此并没有引起有机化学家的重视。硼烷化学的发展得益于第二次世界大战，当时美国国防部需要寻找一种分子量尽量小的挥发性铀化合物用于裂变材料铀235的富集。硼氢化铀U(BH4)4符合这个要求。该化合物的合成需要用到氢化锂，然而氢化锂的供应很少，于是便宜的氢化钠便被用来作原料，而硼氢化钠就在这个过程中被发现。后来，因为六氟化铀的处理工艺问题得到解决，美国国防部便放弃了通过硼氢化铀来富集铀235的计划，而Brown的研究课题就变成了如何方便地制备硼氢化钠。Army Signal Corps公司对这个新化合物可以制备大量氢气的用途产生了兴趣。在他们的资助下，开展了相关的工业化研究。用醚类溶剂重结晶得到纯品硼氢化钠。

硼氢化钠有α、β、γ三种晶型。室温下是α型的NaCl结构立方晶体；6.3GPa下转变为β型四方晶体，8.9GPa下转变为γ型正交型晶体。

白色结晶粉末，吸湿性强，容易吸水潮解。溶于水、液氨、胺类。易溶于甲醇，微溶于乙醇、四氢呋喃。不溶于乙醚、苯、烃类。在干空气中稳定，在湿空气中分解，加热至500℃也分解。

1、由于硼氢化钠中的氢带有部分负电荷（B的电负性比H小），醇和胺类物质中-OH、-NH-、-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷，所以硼氢化钠中的BH4-能与构成这些物质的分子之间形成双氢键，因此硼氢化钠能溶于水、液氨、醇和胺类物质。

2、硼氢化钠会与水和醇等含有羟基的物质发生较缓慢的反应释放出氢气，同时因为反应较缓慢，短时间内硼氢化钠的损失量很少，因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇作为溶剂。

NaBH4 + 2H2O = NaBO2 + 4H2↑

NaBH4 + 4HOR → B(OR)3 + 4H2↑ + NaOR

3、硼氢化钠是一种具有较强选择还原性的无机化合物。在无机合成和有机合成中常用做还原剂，有良好的化学选择性。它可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。它能够将羰基、醛基选择还原成羟基，也可以将羧基还原为醛基，而不与酯、酰胺作用，一般也不与碳碳双键、三键发生反应。

4、硼氢化钠对醛、酮的还原效果比较好。常用溶剂是醇，四氢呋喃，二甲基甲酰胺（DMF），水等。它一般不还原酯基，酰胺，但在高浓度，高温，配合合适溶剂或用路易斯酸催化时，可以还原酯基等比较弱的羰基。

5、硼氢化钠在酸性条件下会快速分解产生氢气，是不能稳定存在的，但可以在中性或碱性条件下稳定存在，且pH=14时最稳定。

NaBH4 + H+ + 3H2O = H3BO3 + Na+ + 4H2↑

6、硼氢化钠不能单独还原羧酸，必须与碘联合使用，先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘，继续放气体。随后加入盐酸分解形成的硼酸酯，就可以获得醇。

7、用硼氢化钠与无水氯化锌（200℃以上脱水干燥）在无水四氢呋喃（THF）中反应3小时后，可以制得硼氢化锌，该溶液混合物不需要进行分离纯化，就可以当作硼氢化锌使用。

可以由氢化钠还原硼酸三甲酯或用金属钠，氢气还原硼砂而得到。

疏水参数计算参考值（XlogP）：0

氢键供体数量：0

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：0

重原子数量：2

表面电荷：0

复杂度：2

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：2

硼氢化钠可用作醛类、酮类和酰氯类的还原剂，制造硼氢化钾的中间体，制造乙硼烷和其他高能燃料的原料，用作塑料工业的发泡剂，造纸工业含汞污水的处理剂、造纸漂白剂，以及医药工业制造双氢链霉素的氢化剂。硼氢化钠的氢在这里显-1价，有很强还原性，可以还原有一定氧化性的无机物，它主要用于有机合成中的-COOH还原成-CH2OH，被成为“万能还原剂”。它的性能稳定，还原时有选择性。硼氢化钠给有机化学家们提供了一种非常便利温和的还原醛酮类物质的手段。在此之前，通常要用金属/醇的办法来还原羰基化合物，而硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇和二级醇。硼氢化钠作为还原剂可以用于有色金属化学镀，其中最主要应用于化学镀镍。化学镀镍最常用的还原剂是次磷酸钠，使用该种还原剂所镀的镍主要为镍磷合金。而使用硼氢化钠作为还原剂则是得到镍硼合金，但是硼在镀层中的含量远小于另一种还原剂所的镀层的磷含量。在化学镀中，理论上单位物质的量的硼氢化钠可以还原的镍是次磷酸钠的四倍，添加量远少于次磷酸钠。但硼氢化钠容易分解，需要保持镀液pH在12以上，否则会使镀液失效，硼氢化钠的氧化产物偏硼酸钠的累积也会对镀液产生不良影响。

急性毒性：大鼠口经LD50：18 mg/kg（大鼠腔膜内）

主要的刺激性影响：

在皮肤上面和粘膜上造成腐蚀性影响，在眼睛上面有强烈的腐蚀性影响，没有已知的敏化影响。

危险特性：遇水、潮湿空气、酸类、氧化剂、高热及明火能引起燃烧。

燃烧（分解）产物：氧化硼、氢气。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

危害：本品强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛及皮肤。吸入后，可因喉和支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎和肺水肿而致死。口服腐蚀消化道。与硼氢化钠接触后有咽喉痛，咳嗽，呼吸急促，头痛，腹痛，腹泻，眩晕，眼结膜充血，疼痛等症状。应防止粉尘飞扬，加强通风或戴防护面具，注意对眼睛的保护，戴密闭式防护眼镜，不准在工作时进食、喝水及吸烟。中毒后迅速离开现场，半卧位休息，吸入新鲜空气，用大量水冲洗眼睛，脱去被沾染衣服，淋洗全身。进入消化道者，立即漱口，大量饮水催吐，随即送医院治疗。泄漏时戴过滤式防护面具仔细清扫漏物。

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。 不要直接接触泄漏物，禁止向泄漏物直接喷水，更不要让水进入包装容器内。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，转移至安全地带。如果大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

呼吸系统防护：作业工人应该佩带防尘口罩。必要时建议佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿相应的防护服。

手防护：戴防护手套。

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

S22：Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S26 ：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45：In case of accident or if you feel unwell，seek medical advice immediately，show the label whenever possible.

若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

R15：Contact with water liberates extremely flammable gases.

遇水释放极易燃烧的气体。

R22：Harmful if swallowed.

吞食有害。

R23/24/25：Toxic by inhalation， in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有毒。

R34：Causes burns.

引起灼伤。

R43：May cause sensitization by skin contact.

与皮肤接触可能致敏。

R53：May cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

可能对水体环境产生长期不良影响。