α-酮戊二酸_α-酮戊二酸(α-Ketoglutaric acid)

α-酮戊二酸

α-酮戊二酸(α-Ketoglutaric acid)

α-酮戊二酸（α-Ketoglutaric acid），化学式为C5H6O5，戊二酸的两种带酮基的衍生物中的一种，白色细结晶性粉末。其盐是重要的生物化合物。

简介

α-酮戊二酸（英语：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的两种带酮基的衍生物中的一种（如果不特别说明，“酮戊二酸”这个术语大多数指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）白色细结晶性粉末。熔点113.5℃。易溶于水、醇、极难溶于醚，久贮变淡灰黄色，易潮解。

这种物质的阴离子，α-酮戊二酸盐是一种重要的生物化合物。它是谷氨酸脱氨基的酮酸产物，并且是三羧酸循环的中间产物。

制备方法

1.将225 g草酰琥珀酸三乙酯与600 mL浓盐酸混合，放置过液。蒸馏浓缩至140℃，剩余物冷却结晶，得α-酮基戊二酸110-112 g，收率92-93%。

2.制法：

草酰丁二酸三乙酯（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇360 mL，分批加入洁净的金属钠23 g（1.0 mol），加完后加热回流使金属钠反应完全。改成蒸馏装置，将乙醇蒸出，同时不断滴加甲苯，将乙醇除净，直至内温得到105℃.冷至室温，加入无水乙醚650 mL，草酸二乙酯146 g（1 mol），搅拌下加入丁二酸二乙酯（2）174 g（1.0 mol），室温放置12h。搅拌下加入水500mL，分出有机层，有机层用水150 mL提取，合并水层，浓盐酸酸化，析出油状物。分出油层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥。回收乙醚得黄色油状化合物（3）235～250 g，收率86%～91%。a-羰基戊二酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物（3）225 g（0.82 mol），浓盐酸330 mL，水660 mL，搅拌下加热回流4 h，减压浓缩至干（60～70℃），剩余物中加入硝基乙烷200 mL，加热溶解，趁热过滤，滤饼用热的硝基乙烷洗涤。合并硝基乙烷溶液，于0～10℃搅拌5 h。抽滤，于90℃减压干燥4 h，得化合物（1）88～99 g，收率73%～83%。

功能

三羧酸循环

α-酮戊二酸是微生物三羧酸循环中重要的代谢中间产物，是连接细胞内碳-氮代谢的关键节点，在循环中的位置位于异柠檬酸之后以及琥珀酰辅酶A之前。在这一部位，回补反应可以通过自谷氨酸的转氨基作用产生α-酮戊二酸而达到补充此中间代谢产物的目的，通过谷氨酸脱氢酶作用于谷氨酸也可以达到这一目的。

生成氨基酸

谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺，此酶使用一分子ATP以产生谷氨酰磷酸盐；这一中间产物被作为亲核试剂的氨攻击，从而形成谷氨酰胺与无机磷酸。

膳食补充品

α-酮戊二酸作为膳食补充品出售，商品名为AKG或a-KG，卖给健身爱好者或健美运动员，销售方声称这种物质可以提高训练顶峰时的表现。销售方声称这是基于“研究表明过多的氨可以结合到α-酮戊二酸上被带走以减少氨中毒带来的众多问题”。然而，表现出α-酮戊二酸可以减少氨中毒有效的研究仅仅用于已进行血液透析的患者。

用途

1、主要作为运动营养饮料的成分。

2、有机中间体，生化试剂，测肝功能的配套试剂。

3、降低术后患者和长期病人的机体损耗。

4、在脑部作为酪氨酸和谷氨酸的前体。（α-酮戊二酸能够通过转氨基作用生成谷氨酸）

5、α-酮戊二酸(α-ketoglutaric acid也具有抗氰作用。试验表明与亚硝酸钠、硫代硫酸钠配伍使用可提高抗氰能力，且有抗惊厥作用。

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.9

氢键供体数量：2

氢键受体数量：5

可旋转化学键数量：4

互变异构体数量：2