偶氮二甲酸二乙酯_脂肪族偶氮化合物

偶氮二甲酸二乙酯

脂肪族偶氮化合物

偶氮二甲酸二乙酯（化学式：(C2H5OOCN)2），缩写DEAD，一种脂肪族偶氮化合物。用作有机合成试剂。对光、热和震动敏感，加热时可猛烈爆炸。

性质

橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以纯度90%、95%，或40%甲苯溶液的形式出售。

密封在暗处冷藏贮存，定期开盖放气。在通风橱中使用。

用途

受两个吸电子的酯基影响，DEAD 的 N=N 双键亲电性很强，十分容易断裂。

1 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反应（光延反应）中的试剂，其中 DEAD 是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的 P=O 键。

2 DEAD 也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，最后转化为缩环产物。

3 DEAD 与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。

4 DEAD 是一种 Michael 加成受体。铜盐催化下，它与 β-酮酯反应得到肼衍生物。

类似于 DEAD 的试剂还有：

* 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）

* 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）

参考资料

最新修订时间：2023-03-30 15:00

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