少时为佣，因不堪雇主婆的虐待，逃出为盗。后加入
倭寇队伍为“别哨”。“及倭灭，而平统其众，流劫地方”。吴平吸纳被明军击败的流散倭寇，势力越来越大，拥有军事力量约2万人，加之其人短小精悍，甚有智谋，故当时许朝光、林道乾、曾一本等海寇集团都很推崇吴平，“平亦偃然居群贼上”，成为当时闽广海寇集团的总首领。
明代海寇集团亦商亦盗，有生意就大肆进行走私贸易活动，无生意则勾结倭寇侵扰东南沿海，劫掠往来商船，为害甚烈。明嘉靖三十六年(1557年)十二月，倭寇由梧屿间入澄海界，连年蹂躏潮惠濒海各县，每次都是吴平为之引路。嘉靖四十一年(1562年)，倭寇在吴平引导下攻陷诏安悬钟城，杀死千户周华。嘉靖四十三年(1564年)，福建总兵俞大猷招降吴平，并命其据守梅岭。未几，吴平复叛，“造战舰数百，聚众万余，筑三城守之，行劫滨海诸郡”。其间，吴平曾攻入梅洲土堡、厚广土堡，劫掠一空。嘉靖四十三年(1564年)六月，吴平带领数千海寇“围攻县城，烧毁木栅及西关外房屋……”后又伙同林道乾、曾一本先后在走马溪、泊浦澳登陆，洗劫南村堡和港口村。不久，闻明将戚继光率大军来剿，吴平便“集船百余艘，弃梅岭，浮海窜入南澳，筑寨于深澳之东”。
嘉靖四十四年(1565年)，明将
戚继光、
俞大猷、
刘显、
汤克宽等率兵3万余，对南澳的吴平集团进行大规模会剿。吴平“若虎负隅，相持三月”，凭岛上易守难攻之地形进行顽抗。最后，俞、戚二将水陆夹击，俘、斩吴平部下1.5万人。吴平大败，遁逃安南。次年，闽广官兵追击吴平于安南万桥山澳。后又会同安南百宁宣抚司发兵征剿。明军施用火攻，焚烧吴平所剩船只，擒斩吴平部下398人。吴平大败赴水而死。