夏侯尚年轻的时候,与
曹丕关系十分亲密,夏侯尚的才智也被曹丕所赏识。曹操平定
冀州时,任命夏侯尚为
军司马,率领骑兵跟随征伐,后来又担任
五官中郎将文学。
建安二十三年(218年),代郡
乌桓叛乱,
曹彰奉命征讨,夏侯尚跟随,参与军事,平定代郡,得胜归来。
建安二十五年(220年),曹操病逝于洛阳,夏侯尚
持节,护送曹操灵柩回到
邺城,一起计算先前的功劳,封平陵
亭侯,拜
散骑常侍,迁
中领军。同年,曹丕称帝,夏侯尚改封为平陵
乡侯,迁
征南将军,领荆州刺史,假节都督南方诸军事。夏侯尚上奏说:“
刘备的一部分军队驻守
上庸,那里山高路险,他们肯定不会想到我们会去偷袭,因此,我们可以派兵悄悄前去,出其不意,那样一定能消灭他们。”于是他和
徐晃带领一部分士兵一举攻下了上庸,蜀将
孟达等投降,
刘封败走,夏侯尚平定三郡九县,升为
征南大将军。当时,
孙权虽对魏国称臣,但夏侯尚加紧做出进攻的准备。
孙权派
诸葛瑾与夏侯尚隔江对峙,诸葛瑾带兵渡河到了江中小洲,而将水军分散在附近江面上。夏侯尚夜里用许多小船,运着一万多步、骑兵,从下游悄悄地过河,攻打诸葛瑾的各路军队,烧他们的船只,水陆两路夹攻,击败了
诸葛瑾的军队。江陵城尚未攻下,适逢瘟疫蔓延,曹丕诏令夏侯尚回师。又增加食邑六百户,加以前历次分封的,共计一千九百户,又假以
斧钺,进而为荆州牧。荆州地面荒凉残败,又与少数民族接壤,东面隔汉水与东吴相望,那里的百姓大都居住在江南。夏侯尚攻占上庸后,以此为通道,向西推进七百余里,山民及少数民族都来投奔他,在黄初五年、六年的时间里,向他投降并归附于他的有数千户之多。
黄初五年(224年),夏侯尚改封昌陵乡侯。夏侯尚有个爱妾,其对她的宠爱程度超过了正妻,而正妻是曹氏之女,于是魏文帝曹丕派人绞杀了这个爱妾。夏侯尚很是悲伤,生病至精神恍惚,埋葬爱妾后仍然忍不住思念,又外出去墓地看她。曹丕听说后发怒,说道:“
杜袭看不起夏侯尚,是有道理的。”但仍以夏侯尚是旧臣,对他恩宠不减。
黄初七年(226年)四月,夏侯尚病逝,谥曰悼侯。儿子
夏侯玄继嗣,又赐夏侯尚侄子夏侯奉关内侯。
曹丕:尚自少侍从,尽诚竭节,虽云异姓,其犹骨肉,是以入为腹心,出当爪牙。智略深敏,谋谟过人,不幸早殒,命也奈何!
陈寿:夏侯、曹氏,世为婚姻,故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑,贵重于时,左右勋业,咸有效劳。
夏侯尚与曹丕早年交好,深为曹丕所爱,甚至在尚担任征南大将军时赐其“作威作福,杀人活人”之权,但之后因
蒋济以为恩宠过度而被劝止。
杜袭早年即鄙视夏侯尚,称尚“非有益之友”,然曹丕不以为意。后来夏侯尚因爱妾被杀精神恍惚,曹丕才觉得杜袭看不起夏侯尚并非没道理。
夏侯本,
夏侯玄族诛,因
正元年间(254年-256年)续封功臣后代,以为昌陵亭侯,食邑三百户,作为夏侯尚的后嗣
《
三国演义》中,夏侯尚为
夏侯惇之侄,随
曹洪出兵汉中,同
韩浩一起被派往支援
张郃,为蜀将
黄忠所败,改投
定军山夏侯渊军,在交战中被黄忠生擒,后被夏侯渊用俘虏的蜀将
陈式换回。在交换过程中,背中黄忠一箭,受了重伤。
徐晃解救樊城之围后,夏侯尚同徐晃镇守襄阳,又随徐晃攻取上庸。后来夏侯尚又参与三路伐吴,被吴将
陆逊、
诸葛瑾杀得大败。