工业没食子酸是指
没食子酸的一种产品规格,这种规格的产品只能用于工业生产过程,而不能用于医药、食品制品应用和生产。没食子酸(英文名称Gallic acid)又名“五倍子酸”、“棓酸”、镓酸。学名3,4,5-三羟基苯甲酸(3,4,5-trihydroxybenzoicacide)。广泛存 在于自然界的掌叶
大黄、
大叶桉、
山茱萸等植物中,是自然界存在的一种多酚类化合物,在食品、生物、医药、化工等领域有广泛的应用。常温下没食子酸是白色或浅灰色结晶形粉末,微溶于冷水,可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、甘油及丙酮和热水。几乎不溶于苯、氯仿及石油醚。没食子酸含有一个结晶水的结构是一个不稳定型结晶。受热在100-120℃失去水分,210℃升华时,得到一个稳定型结晶,258-265℃热分解。没食子酸低毒,稍有刺激性,要避免直接接触眼睛、皮肤,避免吸入粉尘。没食子酸分子式为C7H6O5。
物理性质
【外观】常温下食子酸是白色或浅灰色结晶形粉末.
【熔点】(℃) 253
【密度】d46 1.694
【溶解性能】微溶于冷水,可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、甘油及丙酮和热水。几乎不溶于苯、氯仿及石油醚。溶解性:1g溶于87ml水或3ml沸水、6ml乙醇、100ml乙醚、10ml甘油及5ml丙酮。
【稳定性】受热在100-120℃失去水分,210℃升华时,得到一个稳定型结晶,258-265℃热分解。
化学性质
【CAS登录号】149-91-7
【分子量】170.12
【分子式及结构式】没食子酸分子式为C7H6O5,化学结构式如下:
【常见的化学反应】没食子酸分子中既含有羟基,也含有羧基,因此具有羟基和羧基的一般化学反应性能。
【禁配物】强酸、强碱、强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危害。
主要用途
(1)以没食子酸为原料可以合成没食子酸酯类化合物,没食子酸的烷基酯根据烷基碳原子个数可分为低级酯(如甲酯、乙酯、丙酯等)和高级酯(如辛酯、月桂酯、十八碳醇酯等),这些酯类化合物都是性能优良的食品抗氧化剂;
(2)没食子酸具有抗炎、抗菌抗病毒、抗突变、抗氧化、抗自由基等多种生物学活性;体外对金黄色葡萄球菌、八叠球菌、α-型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作用,其抑菌浓度为5mg/ml。体外,在3%的浓度下对17种真菌有抑菌作用,对流感病毒亦有一定
抑制作用。可治疗菌痢。具有收敛、止血、止泻作用。
没食子酸还具有抗肿瘤作用,可以抑制肥大细胞瘤的转移,从而延长生存期;也是相对适宜的杀锥虫候选药物;对肝脏具有保护作用,可以抵抗四氯化碳诱导的肝脏生理和生化的转变;可以通过抑制内皮NO的生成诱导血管内皮依赖性收缩和对内皮依赖性松弛。必须指出的是医药、食品用没食子酸不能采用工业没食子酸,必须采用医药级、食品级没食子酸;
(3)其他应用:没食子酸可以用来制造多种燃料、焰火稳定剂、蓝黑墨水(没食子酸与三价铁离子生成蓝黑色沉淀,是蓝黑墨水的原料)和笛音剂,可以作为植物生长调节剂,与维生素C配合作为强化饵料养鱼,也是紫外线吸收剂、阻燃剂,半导体光致抗蚀原料,可配制防锈底漆和铝合金有机涂层,配制水基钻探泥浆用流化剂,其效果可与木质素磺酸盐相媲美,甚至更好。工业上也用于制革;还可做照相显影剂。还用作显影剂和检测游离无机酸、二羟基丙酮、生物碱和金属等的分析试剂。
制造方法
没食子酸制造以单宁酸为原料,加压水解制得,以硫酸作为水解催化剂,以五倍子为原料首先水解五倍子单宁酸为双没食子酸酯,在进一步水解为没食子酸。将五倍子花用水浸泡24小时,滴加硫酸,加热沸腾,进行水解。水解完成热过滤,滤液减压蒸发,2-5℃下结晶得到没食子酸粗品,进一步经重结晶提纯得到产品。
也可以采用碱作为水解催化剂,或采用酶发酵法由五倍子浸泡液中制取没食子酸产品。
【产业链】上游五倍子、硫酸、碱。下游工业没食子酸,抗氧剂、医药产品等。
【参考质量指标】不同品级剂用途的没食子酸标准如下:
*工业级即工业没食子酸的质量指标。
毒性和环境影响
没食子酸低毒,稍有刺激性,要避免直接接触眼睛、皮肤,避免吸入粉尘。急性中毒大鼠皮下LD50为4000mg/kg。
包装、贮存和运输
工业没食子酸采用内衬塑料膜纸板桶包装,每桶25公斤。存放于阴凉、干燥、通风库房,避免直晒、雨淋。与强酸、强碱、强氧化剂分开存放,远离热源火种,可按一般化学品运输。