异头物
异构体
异头物(anomers):仅在氧化数最高的碳原子(异头碳)具有不同构型的糖分子的两种异构体。
简介
异头碳(anomeric carbon):
一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。异头碳具有一个羰基化学反应性
异头物是指在羰基(carbonyl)碳原子上的构型彼此不同的单糖同分异构体形式。D-glucose的α-和β-型即是一对异头物.它们是非对映异构体.
研究表明,D-葡萄糖存在着两种类型,每一种都含有5个(而不是通常的4个)不对称碳。这个额外的不对称碳来自分子内的环化反应,这两个新的立体异构体称为异头物(anomers)。
当醇与醛反应形成半缩醛,或醇与酮反应形成半缩酮时,由羰基的非手性的sp2-杂化碳原子形成一个sp3-杂化碳原子。
反应
在溶液中,含有5个或更多碳原子的醛糖和含有6个或更多碳原子的酮糖的羰基都可以与分子内的一个羟基反应,形成环式半缩醛。环式半缩醛可以是5元环或6元环结构,环结构中的一元是氧,它来自形成半缩醛的羟基,所以半缩醛是个杂环结构。由于6元和5元半缩醛杂环结构分别与吡喃呋喃相似,所以形成6元杂环半缩醛的单糖被称为吡喃糖(pyranose),而5元杂环半缩醛单糖被称为呋喃糖(furanose)。环化单糖中氧化数最高的碳称为异头碳(anomeric carbon)。在环式结构中,异头碳是手性碳,环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种,即a-或b-构型。
参考资料
最新修订时间:2023-10-21 19:29
目录
概述
简介
反应
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