单糖
化合物
单糖是指不能再被简单水解成更小的糖类的分子。根据羰基所处位置的不同分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)两大类。还可根据单糖中碳原子的个数将其分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖。自然界中含量最丰富的单糖是戊糖、己糖。如三碳糖的甘油醛;四碳糖的赤藓糖、苏力糖;五碳糖的阿拉伯糖核糖木糖来苏糖;六碳糖的葡萄糖甘露糖果糖半乳糖。食品中的单糖以己糖(六碳糖)为主。
定义
单糖就是不能再水解的糖类,是构成各种二糖和多糖的分子的基本单位。
分类
按碳原子数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的单糖主要是戊糖和己糖。根据构造,单糖又可分为醛糖酮糖。多羟基醛称为醛糖,多羟基酮称为酮糖。例如,葡萄糖为己醛糖果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。常见的单糖还有果糖、半乳糖核糖脱氧核糖等。
结构
命名
“单糖(monosaccharide)”是指含有一个单独(糖)单元,不与其他类似单元存在苷键连接的化合物。从官能团去分析,单糖母体是含有3个或3个以上碳原子的多羟基醛H—[CHOH]n—CHO或多羟基酮H—[CHOH]n—CO—[CHOH]m—H,个别糖还有氨基。它包括醛糖、二醛糖、醛酮糖、酮糖、二酮糖、脱氧糖、氨基糖以及它们的衍生物。
单糖的命名多采用俗名。单糖的构型是用位次最高的手性中心的构型标示,其构型采用相对构型表示法,分为D或者L构型;外消旋体用前缀DL-来表示,内消旋体用前缀“meso”来表示;糖的旋光性,可在构型前缀前使用(+)-、(−)-或(±)-标示;糖的环状结构的端基构型用α或β标示,α异构体是指端基中心上的环外氧原子与构型标示原子上的氧原子在Fischer投影式中呈顺式(cis)的异构体;β异构体是呈反式(trans)的异构体;端基异构体符号α或β写在糖构型符号D或L之前,之间用短线连接。而寡糖、多糖以及糖衍生物采用单糖俗名加半系统命名的方法命名。
链状单糖的命名
环状单糖的命名
大多数的单糖以五元环、六元环环状半缩醛或半缩酮的形式存在。五元环状半缩醛或半缩酮糖称为呋喃糖,六元环的则称为吡喃糖。命名时在原糖名前加“呋喃”或“吡喃”(注:按习惯命名,此与IUPAC的英文命名中的构词方式不同),如呋喃葡萄糖(glucofuranose)或吡喃葡萄糖(glucopyranose)。由闭环所形成的新手性中心称为端基中心,两个立体异构体称为端基异构体,并根据端基中心环外羟基与标示构型羟基的关系用α或β标示。α异构体是指端基中心上的环外氧原子与构型标示原子上的氧原子在Fischer投影式中呈顺式(cis)的异构体,β异构体是呈反式(trans)的异构体,标示端基异构体符号“α”或“β”用连接号写在标示构型的符号“D”或“L”之前。
性质
物理性质
单糖通常是易溶于水的无色晶体,大多有吸湿性。难溶于乙醇,不溶于乙醚。单糖有旋光性,多于四个碳的单糖的溶液有变旋现象
化学性质
四个碳以上的单糖主要以环状结构形式存在,但在溶液中可以以开链结构反应。因此,单糖的化学反应有的以环式结构进行,有的以开链结构进行。
单糖分类
自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脱氧核糖、D-(+)-木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它们都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于动植物中。常见的己糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者为酮糖。己糖以游离或结合的形式存在于动植物中。
吸收
糖类在小肠内已被消化成单糖,故能被小肠上皮细胞吸收入血液。按照吸收的速率可将单糖分为两类:半乳糖和葡萄糖属于吸收快的一类;果糖是属于吸收慢的一类。
葡萄糖(或半乳糖)的吸收是与Na+耦联的,二者共同使用位于肠粘膜上皮纹状缘上的一种载体蛋白。由于肠腔中Na+的浓度高于细胞内的,Na+可与载体蛋白结合顺浓差而进入细胞,只要肠腔中保持着高浓度的Na+,就可带着葡萄糖主动地转运入细胞,直到肠腔中的葡萄糖全部运完。当Na+和葡萄糖进入细胞后,就与载体脱离,Na+可借细胞侧膜上的钠泵主动转运于细胞间隙。葡萄糖分子则以扩散方式通过侧膜和底膜出细胞。肠腔中的果糖可能是通过易化扩散转运入绒毛上皮。
科学研究
2022年11月,中国科学家研究发现,在西瓜驯化过程中单、双糖(甜味)被正向选择。
参考资料
最新修订时间:2024-06-09 13:31
目录
概述
定义
分类
结构
命名
参考资料