刘表初以长子
刘琦与自己相像，十分宠爱他，后来又让少子
刘琮娶自己后妻
蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而讨厌刘琦，常在刘表面前赞扬刘琮、贬低刘琦。刘表宠耽后妻，每每信而受之。张允和蔡夫人之弟蔡瑁同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦，成为他的党羽。刘琮如果做了好事，事情再小也会被他们传出去；刘琮如果犯了错，过错再大也会被他们遮掩。蔡夫人称美于内，蔡瑁、张允诵德于外，因此刘琮受到宠爱，刘琦遭到疏远。最终刘琦依从
诸葛亮的计策请求出任江夏太守，而蔡瑁、张允仍然暗中探察刘琦的过失，以此诋毁刘琦，于是刘表日发愤怒，多次写信责备刘琦，而刘琮的位置也稳固了。
建安十三年（208年），刘表病重，刘琦从江夏回襄阳来探视。刘琦向来慈孝，蔡瑁、张允恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，就对刘琦说：“将军委派你镇守江夏，责任十分重大。如今你擅离职守，你父亲见到你一定会生气。伤害亲人的感情，增重他的病势，不是孝敬之道。”于是把刘琦关到门外，不许他与刘表见面，刘琦流着眼泪离开，众人都为之感到悲伤。刘表去世后，众人奉刘琮继位，刘琦、刘琮因此产生了仇隙。
曹丕：①“何进灭于吴匡、张璋，袁绍亡于审配、郭图，刘表昏于蔡瑁、张允。”②“匡、璋、配、图、瑁、允之徒，固未足多怪，以后监前，无不烹菹夷灭，为百世戮试。”
小说《
三国演义》中，张允是刘表手下将领，为刘琮党羽。刘表临终前欲改立刘琦为荆州之主，蔡夫人便与蔡瑁、张允封闭内外门。刘琦来荆州探病时，也被蔡瑁、张允关在门外。刘表去世后，蔡夫人、蔡瑁、张允伪造遗嘱，立刘琮继位。
荆州投降
曹操后，曹操令蔡瑁、张允两人统领水军，封蔡瑁为镇南侯、水军大都督，张允为助顺侯、水军副都督。但曹操只是暂且任用两人，并称“待成事之后，别有理会”。
曹操南征
孙权时，孙权手下大都督
周瑜为除蔡瑁、张允，设下反间计，利用前往东吴刺探军情的
蒋干，向曹操献上蔡瑁和张允阴谋反叛的报告，曹操一时没有分别其真伪，就召唤蔡瑁、张允二人前来，蔡瑁、张允二人不知其意，被曹操令武士推出去斩首。后来曹操才知道中计，但为时已晚。