1974年，林正盛中学毕业后到台湾省台北市学做面包，用了11年时间，由学徒升至师傅。1984年，进入电影编导班。1986年，执导个人首部短片《乐观的人》，从而开启了他的导演生涯。1990年，执导纪录片《老周、老汪、阿海和他的四个工人》。
1995年，与林嘉宏、
文英联合出演喜剧电影《
热带鱼》，他凭借该片入围第32届台湾电影金马奖最佳男配角奖。1996年，与江淑娜等共同主演由
吴念真执导的喜剧电影《
太平天国》，在片中饰演村里的教师林文。
1996年，执导个人第一部长片《春花梦露》，该片获得第49届戛纳国际电影节天主教人道精神奖-特别提及奖、第9届东京国际电影节青年电影奖-青年电影银奖。1997年，出演由
王小棣执导的喜剧电影《
我的神经病》。
1997年，执导由
李康生、
陈湘琪合作主演的剧情电影《放浪》，该片入围第48届柏林国际电影节主竞赛单元；同年，执导剧情电影《
美丽在唱歌》，该片由徐立功、
蓝祖蔚共同主演，影片入围第10届东京国际电影节主竞赛单元-东京电影节大奖。1999年9月9日，由其执导的剧情电影《
天马茶房》上映。
2001年，执导由
戴立忍、
李心洁、
张震联合主演的爱情电影《
爱你爱我》，该片获得第51届柏林国际电影节主竞赛单元-银熊奖，他凭借该片获得第51届柏林国际电影节银熊奖-最佳导演奖。2002年，在纪录片《白鸽计划》中出镜。
2003年，由其执导的剧情电影《鲁宾逊漂流记》上映，该片入围第56届戛纳电影节一种关注单元。2005年，执导以20世纪50年代为背景的剧情电影《
月光下，我记得》，该片入围第41届台湾电影金马奖最佳影片奖，获得第41届台湾电影金马奖最佳改编剧本奖。
2008年，执导纪录片《海洋练习曲》，该片纪录了传统朝南方划行的达悟拼板舟。2010年，执导自闭症纪录片《一闪一闪亮晶晶》。2013年，执导由
李国毅、
孟耿如合作主演的励志电影《
世界第一麦方》。2015年，在纪录片《
我们这样拍电影》中出镜。
林正盛时常将台湾人的日常生活经验与历史记忆融入电影，呈现出对生活在社会底层人群的关怀。他的影像作品中有着强烈的人道主义精神，主要场景空间为台北都市空间，他通过客观冷静的长镜头，展现都市现代化进程日益加深的社会里，由传统社会向现代社会转型时工业与农业的相互碰撞，都市与乡村的融合与对立，人与人之间以及人与都市之间的相互关系。通过独具特色的影像风格，传达出导演对现实的观察和思考。他的一系列作品虽然秉持非职业演员、自传性色彩、以家庭为叙事主轴等新电影的美学原则，经由个人成长和外在压抑的冲突来对传统父权主宰的家庭问题进行探讨，伦常带来的压迫、折磨使其电影中的人际关系处于冷漠疏离的状态，从而使影片呈现出荒凉的腔调，但是他电影中的人际关系无法像杨德昌、侯孝贤那样笃信家庭伦理的力量（山东师范大学梁辰评）。