无色至微黄色透明液体,可燃。熔点为-13℃,沸点204-207℃,115℃(4.8kPa),相对密度1.1225(15/4℃),折射率1.4174。与
乙醇、
乙醚混溶,不溶于
水。
编号系统信息
WinID:02RH
CAS号:105-34-0
MDL号:MFCD00001939
EINECS号:203-288-8
RTECS号:AG4375000
BRN号:773945
物性数据
1. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.41
2. 折射率(25ºC):1.41662
3. 黏度(mPa·s,20ºC):2.793
4. 自燃点或引燃温度(ºC):475
5. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):61.713
6. 燃烧热(KJ/mol,25ºC):1992.1
7. 电导率(S/m):4.49×10-7
8. 溶解性:微溶于水,能与醇、醚相混溶。能溶解多种盐类。
分子结构数据
2.摩尔体积(cm3/mol):91.4
3. 等张比容(90.2K):224.3
4. 表面张力(dyne/cm):36.2
5. 极化率:8.82
性质与稳定性
1.避免与氧化剂接触。
不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。可燃,中毒。使用时应防止皮肤接触和吸入其蒸气。
化学性质:
氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基,能生成钠的衍生物。与甲醛、乙醛或其他醛、酮类能发生缩聚反应。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、碱进行水解。
2.本品有中等毒性。
豚鼠经口和腹腔注射的LD50为400~800mg/kg。防护措施参见氰乙酸。操作人员应穿戴防护用具。
毒理学数据
1、急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg;豚鼠皮肤接触LDLo:400mg/kg;
2、能经皮肤吸收,并能引起皮肤炎症。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积50.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:110
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
合成方法
一是氯乙酸先和氰化钠反应,生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到;
二是氯乙酸先与甲醇酯化,再与氰化钠反应生成;
1.氯乙酸与甲醇酯化法
将氯乙酸和甲醇进行酯化反应,生成
氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品,与氰化钠进行氰化反应制得粗品,然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸与甲醇酯化法
将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中,加热回流3h,降温至10℃,加碳酸钠溶液中和,在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏,即得氰乙酸甲酯成品。
3.氰乙醇甲酯合成
在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐,搅拌,加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g,15min滴完,保温反应3h,反应液经过滤后,先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇,再减压蒸馏,收集88~90℃/2.666kPa的馏分,即为产品氰乙酸甲酯。
产品用途
用途1
该品是有机合成、医药、染料的中间体。主要用于制造粘合剂(例如
医用粘合剂2-氰基
丙烯酸甲酯)、
维生素B6、丙二腈等。采用相似的工艺过程可制得
氰乙酸乙酯、
氰乙酸丁酯,主要用作粘合剂、
氰基丙烯酸酯类快干胶,可用于医药或汽车零件、家用电器组装的粘接。
用途2
用于有机合成、医药、染料的中间体和制备
α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合剂
用途3
氰乙酸甲酯与
氰乙酸乙酯一样,也是农药的重要中间体,制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶可用以制备
磺酰脲类除草剂,也是医药2-氰基
丙烯酸甲酯的中间体。
上下游产品
上游原料
氰乙酸乙酯,氰化钠,氯乙酸甲酯。
下游产品
氰乙酰胺,丁螺环酮,2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺,2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯,5-氨基-4-异噁唑羧酸甲酯。
安全信息
危险运输编码:UN 3276 6.1/PG 3
危险品标志:刺激
安全标识:S24/25
WGK Germany 1
RTECS号 AG4375000
Hazard Note Irritant
Hazard Class 6.1(b)
PackingGroup III
海关编码 29269095
包装储运
包装:密封保存
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品易燃有毒,采用铝桶或塑料桶密封包装,每桶200kg。贮运中要远离火源,贮运。
表征图谱
氰乙酸甲酯质谱(MS)