早在明代
嘉靖或
万历年间，
嘉兴人
项元汴的笔记《蕉窗杂录》上，就载有
唐伯虎与秋香的故事。稍晚一些，周玄暐的《泾林杂记》一书关于唐伯虎与秋香的故事更为详细，基本上形成了“三笑”的雏形。而明朝末年，
冯梦龙以《
唐解元一笑姻缘》为题，又将其编进了广泛流传的《
警世通言》中。明末还有孟舜卿写的《
花前一笑》，单人月写的《
花舫缘》等杂剧，用舞台演出的形式，更使其走进了千家万户。实际上，据《
茶余客话》和《
耳谈》等笔记记载，明代历史上的确有件为一个婢女而卖身为奴的事，但这是一个名叫陈元超的书生，好事者把它附会到唐伯虎名下。另据史家考证，秋香的原型是明朝成化年间
南京歌妓
林奴儿，她的年纪比唐伯虎大二十几岁。而
华太师是
无锡人，要比唐伯虎小27岁。因而，唐伯虎是与“三笑”姻缘无缘的。唐伯虎是个穷文人，“反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物”（
唐寅《
与文征明书》）。他依靠卖画为生，维持生活尚且艰难，哪有钱来养活八九个妻妾。其实，唐寅并没有
纳妾娶小，他的原配夫人死于疾病，续弦的一位看唐伯虎做官无望背他而去，最后一位红颜知己叫
沈九娘，民间讹传为第九个娘子。除此之外，造成讹传的另一原因，怕就是对那“风流”二字的不同解释了。那唐伯虎点秋香这段千古佳话是如何流传开来的呢？
孙丹林教授在
百家讲坛有过一段演讲：“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代的
笔记体小说中，其中明代小说家
王同轨先生的《耳谈》，叙述的故事情节和现在我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，
苏州才子陈元超，性格放荡无羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子粲然一笑。其实就笑了一下，陈公子就受不了了，派人暗访秋香其踪。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他了，谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《
唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。
原本是“陈公子点秋香”，怎么会变成“
唐伯虎点秋香”呢？这里，有其
社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。我们知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代经济十分发达的时期，苏州是当时经济文化发展的
中心城市。经济上的活跃必然带来思想上的活跃。特别是当时的中下层知识分子，他们的思想就十分活跃。他们急需思想解放，急需实现个人的理想。在这种情况下，中下层知识分子急需找到一个他们精神，理想，情感，意志的代言人。急需找到一个生活上放浪无羁敢于带头冲锋，挑战的叛逆形象。这就找到了唐伯虎身上，因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征。在各种形式的
文艺作品中，文人墨客们，故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪不羁。故意让唐伯虎敢闯朱门豪宅，让他敢和达官贵人插科打诨。故意让唐敢娶自己心爱的女人做老婆，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是，最后，为什么要把点秋香的重任落在唐伯虎身上的原因。在《
金陵琐事》中，还记载了秋香曾经向唐伯虎的绘画老师
沈周学过画画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。临江仙题
林奴儿（即秋香）山水画：“舞韵歌声都折起，丹青留下芳名。”这以上种种说明，唐伯虎真的点过秋香吗？那是不太可能的。
林奴儿，又名金兰，秋香则是她的号。林奴儿生于明景泰元年（1450），比
唐伯虎足足大20岁。亭中人氏，出身官宦人家。因是独养女儿，故被父母视作掌上明珠。秋香自幼聪明伶俐，熟读诗书，且酷爱书画艺术。可惜未到及笄之年，父母就不幸双亡，她由伯父领养。不几年，伯父见秋香已长成姿色娇艳的窈窕淑女，便带她到
南都金陵。当时的南都，腐败不堪，秋香因生活所迫，只得为
歌妓。美貌聪慧，冠艳一时。又从史廷直、王元文学画，笔墨清润淡雅。后来，秋香脱籍从良；有老相好想和她再叙旧情，她画柳于扇，题诗婉拒：“昔日
章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里，不许东风再动摇。”