菜豆素（Phaseollin）是芸豆经外界刺激（生物、非生物因子）诱导产生的次级代谢产物，是一种植物保卫素。分子式为C20H18O4，分子量为322.4。具有多种药理学活性，例如抑制α-淀粉酶，雌激素活性，潜在抗肿瘤作用等。但研究表明芸豆在没有受到外部压力或外源刺激时，不会生成菜豆素。

CAS号：13401-40-6

HMDB ID：HMDB33669

CHEMBI：508534

CHEBI：17556

PubChem CID：91572

InChI=1S/C20H18O4/c1-20(2)8-7-14-16(24-20)6-5-12-15-10-22-17-9-11(21)3-4-13(17)19(15)23-18(12)14/h3-9,15,19,21H,10H2,1-2H3/t15-,19-/m0/s1

IUPAC Name：(2R,11R)-17,17-dimethyl-4,12,18-trioxapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),5(10),6,8,14(19),15,20-heptaen-7-ol

英文别名：3H,7H-Furo(3,2-c:5,4-f')bis(1)benzopyran-10-ol, 6b,12b-dihydro-3,3-dimethyl-, (6bR-cis)-

熔点：67-69℃

密度：1.272g/cm3

沸点：494.5°C at 760 mmHg

闪点：252.9°C

蒸气压：2.11E-10mmHg at 25°C

1.[Properties Computed from Structure]

Canonical SMILES：CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4C3COC5=C4C=CC(=C5)O)C

Isomeric SMILES：CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4[C@H]3COC5=C4C=CC(=C5)O)C

菜豆素（Phaseollin）是芸豆经外界刺激（生物、非生物因子）诱导产生的次级代谢产物，是一种植物保卫素。研究表明红芸豆和绿豆在受到生物或非生物诱导剂处理时，如昆虫叮咬、微生物、化学物质刺激时能够产生植物抗毒素，这些物质具有很好的抗真菌活性，其中包括Phaseollin和kievitone。同时发现，除诱导剂之外，损坏或受到感染的豆类也能够检测出含有低浓度的植物抗毒素。但研究表明芸豆在没有受到外部压力或外源刺激时，不会生成菜豆素。

抑制α-淀粉酶

许多植物产生α-淀粉酶抑制剂，它们能抵御昆虫并保护植物。这些抑制剂分为三种类型。菜豆素是20世纪70年代首先被分离出来的其中之一。它是一种与叫做糖蛋白（Glycoprotein）的糖联系在一起的蛋白质。这种α-淀粉酶抑制剂能有效抵御动物α-淀粉酶，但对相应的微生物或植物酶没有作用。

α-淀粉酶有两种类型。其中之一是唾液成分，就是所谓的唾液淀粉酶。它在人开始咀嚼食物时发挥作用，并在食物吞下后仍然具有部分活性。这些淀粉的大多数都在小肠被胰酶分解，这是能被菜豆素抑制的另一种α-淀粉酶。用α-淀粉酶抑制剂减肥的做法从20世纪80年代开始失宠。但到了21世纪，伴随低碳水化合物饮食的兴起，人们又重新开始对这些植物的第二代谢物感兴趣。造成这一现象的其中一个原因是蛋白质纯化的改进，因为这些化合物最初是在20世纪70年代发现的。但现今采用的是更纯的样品，而不是菜豆素浓度低的芸豆。针对菜豆素的作用有很多建议。它被认为能降低消化道的淀粉分解率，因此可以减少原糖在小肠的吸收。人们还认为这种影响会导致吃饭后的胰岛素释放量降低。医生并不建议单纯依赖滋补品减肥，最好结合适当锻炼和饮食改变。与所有保健品一样，在开始服用新营养滋补品之前，最好咨询医生。

雌激素活性

Stephen等（2011）应用曲霉（Aspergillus sojae）为诱导剂，诱导红芸豆产生菜豆素，通过ERE荧光素酶检测其对Mcf-7细胞和HEek-293细胞增殖的影响，通过和雌激素受体（ER）的结合亲和力分析，证明了菜豆素具有雌激素活性，可以作为功能性食品成份开展研发。

潜在抗肿瘤活性

Wätjen等（2007）从刺桐（Erythrina addisoniae）中分离得到两种紫檀烷类黄酮，分别是菜豆素（Phaseollin）和Neorautenol，对肝癌细胞H4IIE具有抑制生长作用，这两种物质都能够降低ERK激酶的活性，这是一个有丝分裂原激活蛋白激酶，与细胞增殖有关。此外，相关研究也表明菜豆素具有潜在抗肿瘤活性物质，极有可能成为新型抗肿瘤药物来源。