开庆初，大元兵驻江上，京师大震。董宋臣建议宋理宗迁都宁海军（今
福建四明），签判文天祥上疏乞诛宋臣，又不报。
理宗去禁苑赏荷花，苦于没有凉亭遮日，董宋臣揣摩上意，一天之内就修建了一座凉亭，理宗十分高兴。冬天，
理宗又去赏梅，董宋臣已事先在梅园建造一座亭子，理宗责备他劳民伤财，董宋臣说不过是把荷亭移到这里，理宗又大赞他办事得体。
理宗晚年好女色，三宫六院已满足不了他的私欲，董宋臣引临安名妓唐安安入宫淫乐。起居郎
牟子才上书劝诫
理宗：“此举坏了陛下三十年自修之操！”理宗却让人转告牟子才不得告知他人，以免有损皇帝的形象。
姚勉以
唐玄宗、
杨贵妃、
高力士为例劝诫
理宗，理宗竟然恬不知耻地回答：“朕虽不德，未如明皇之甚也。”在理宗看来，自己虽然“不德”，但与唐明皇相比还是有相当差距的，然而这种差距也无非是在五十步与百步之间罢了。董宋臣在理宗的宠信下，勾结宰相
丁大全，恃宠弄权，不可一世，人们把他称为“董阎罗”。宋人记载当时宦官专权的情况，说：“一时声焰，真足动摇山岳，回天而驻日也。”
景定四年，自
保康军承宣使除
入内内侍省押班，寻兼主管太庙、往来国信所，同提点内军器库、
翰林院、
编修敕令所、都大提举诸司，提点显应观，主管景献太子府事。适逢文天祥以著作佐郎兼献景府教授，义不与董宋臣联事，上书求去，文天祥出知
瑞州。六月，命董宋臣主管御前马院及酒库。董宋臣死后，宋理宗还特转他为
节度使，足见董宋臣受宠爱如此。