清光绪二十五年（1899），美籍传教士甘惠德在石牌楼淳佑桥东堍购地建校，招生兴学，校名惠兰中学堂。蕙兰中学历史悠久，人才辈出，培养出郁达夫、施锡祉、陈鹤琴、陈从周等杰出人物。

惠兰中学旧址位于上城区建国中路71号。清光绪二十五年（1899年），美籍传教士甘惠德在石牌楼淳佑桥东堍购地建校，招生兴学，校名惠兰中学堂。学制初为五年，后改为四年，1923年改为六年。1937年日军侵华，学校被迫停办，1945年复校招生。1927年以前历任校长均为外国人担任，之后始由国人担当。1951年学校同前浙大附中合并成立杭州市第二中学。原惠兰中学的大部分建筑已拆毁，现仅存惠德图书馆、“树人数德”碑、“惠兰学堂”碑座、小铜钟等。

现任校长叶翠微，湖北洪湖人，毕业于湖北大学生物系。2000年杭州市教委面向全国公开招聘重点中学校长，被聘为浙江省杭州市第二中学校长；并担任杭州市政协委员、浙江省生物教学研究会副会长和中国教育学会高中教育专业委员会理事会副理事长。

清光绪二十五年(1899年)，美国基督教北浸礼会差会传教士甘惠德创办蕙兰学堂于淳枯桥东侧，首届学生仅4人。二十六年停办。二十七年春复校。学额20名

惠兰中学图册，为5年制中学。实行学分制。课程除国文外，仿美国中等学校设置课程，圣经为必修课，英文每周9课时。毕业生可保送美国滕纳逊大学等校学习。学堂中办有“正则印书馆”，学生经申请批准，可去印书馆半工半读。

清宣统三年(1911年)，更校名为蕙兰中学堂，改学制为4年。

民国12年(1923年)，改学制为初、高中各3年。

抗日战争爆发后，学校先迁富阳场口，次迁上海，加入华东区基督教15所学校合办的联合中学。同时又与弘道女中、嘉兴秀州中学、绍兴越光中学等合设联合中学分校于绍兴。民国30年(1941年)夏，绍兴沦陷，学校停办。同年冬，太平洋战争爆发后，上海的联合中学也停办。抗日战争胜利后，在杭州原址复校。38年春，有高中5个班，247人，初中14个班，532人，教职员50人。

历任校长有甘惠德(美)、慕珥(美)、葛德基(美)、葛烈腾(美)、徐钺。

1998年，吴欣安同学获第29届世界中学生奥林匹克物理金牌；

2000年，汤砚蔚同学获第32届世界中学生奥林匹克化学金牌；

1999年，陈立先同学入选中国少年科学院首批十三个小院士之一；

2001年，郭晟同学荣获中国少年科学院小院士称号；

2006年，张维加同学荣获教育部颁发的“小小科学家”称号。

学校合唱团等文艺团队多次在全国、省、市的比赛中获奖；2003年，学校篮球队跻身全国中学生篮球决赛。

1983年，学校被评为“全国‘五讲四美、为人师表’先进集体”；

1997年，学校党总支被中宣部确定为全国重点宣传的“先进基层党组织”；

1999年，学校被中央文明委评为“全国精神文明先进单位”；

2003年，再次被确认为“全国精神文明先进单位”。

自1996年以来，学校已连续三届分别被评为省、市“教育科研先进集体”。

自1998年以来，学校的教育科研成果屡获殊荣，获得了浙江省人民政府颁发的首届、二届、三届“基础教育教学成果评比”一等奖2个、二等奖5个，省教育厅颁发的基础教育科研成果评比一等奖2个、二等奖3个。

2001年，教师的教育教学论文获奖或发表近500篇，其中，获国家级一、二等奖10项，省级二等奖以上30项，市级近50项。

杭州第二中学积极推进以“促成学生自主发展”为宗旨的教育改革，构建了“面向全体学生、坚持全面发展、承认个体差异、充分发挥学生能动性”的“自主发展教育”体系，形成了自己的办学特色。

近年，在德育改革方面，构建了以“立意高、渠道宽、实践性强”为特色的“体验、感悟式”自主德育模式。德育工作重基础、重创新、重实效，形成立体网络，达到整体优化。

在学校管理改革方面，制定了“‘全、优、尖’素质发展目标管理体系”，强化学生的主体意识，促成学生的“全面发展，充分发展，突出发展”。

在课程结构改革方面，形成了以学科课程、活动课程、隐性课程为内容，以必修、选修、自修为修业方式的“三三制”课程体系。

在教学方法改革方面，建立了以“目标达成度”、“学生参与度”、“时间利用率”等为必要条件的“理想化课堂教学模型”，引导教师努力探索趋近“理想化效果”的最优化教学。

学校有正教授高级教师2名（全市共9名），有全国先进教育工作者、全国教育系统劳模、全国优秀教师以及杭州市“十佳杰出青年”各1名。省教坛新秀13名，市教坛新秀31名；有杭州市一、二层次跨世纪学科带头人17名；他们分布在各学科，发挥了骨干作用。教师中担任市、省、国家级各学会理事的有10余名；博士1名，在读博士生1名，硕士近20名，“海归”2名。为建立高学历、高水平教师的校本培养机制，和华东师大联合创办了“未来教育家学校”，研究生课程班结业的教师有近百名。

作家郁达夫

新中国铁路事业开拓者施锡祉

教育家陈鹤琴

园林建筑学家陈从周

教育家胡家健

作家陆蠡

翻译家、散文家冯亦代

体育教育家宋君复

画家董希文

画家吴山明

中央乐团作曲家刘庄

化学家苏元复

水利专家钱宁

材料物理学家周本濂

环保专家金鉴明

航天航空软件专家何新贵

深厚的历史文化积淀了优秀的育人传统。

从“蕙兰”的校训“诚、勤、爱”，到竺可桢的训词“立志、努力、为公”，二中人从精神层面上认准了自己的追求方向——“高”（高目标，高境界）、“正”（树正气、走正道）、“实”（说实话、做实事）。

学校坚持以“思想解放，行为规范”为追求，强调“高境界做人，高水平学习，高品质生活”，提倡“宽松、宽容、宽厚；开明、开放、开化；人性、理性、灵性”。

现代的教育设施、鲜活的文化载体，定位于学生的可持续发展，保证了学生根据自身特点设计的“自主发展”需要；学生业余党校、中学生团校等教育主阵地，以及“桃李文学社”、“墨缘书画社”、“小院士工作室”、学生艺术团管弦乐队、合唱队等几十个学生社团，构建了多姿多彩的校园人文环境。

按省一级重点中学标准、主要配置达到国际水准的教育设施：基于VLAN的千兆以太网。

遍布校园的800余个多媒体信息接点。

基于办公无纸化，信息数字化的校园应用平台。

所有教师配备笔记本电脑。

所有教室配备的数字化多媒体终端显示组合。

具有完善多媒体设施的4个计算机学科教室。

藏书逾12万册、订阅报刊100余种、配备电子音像阅览系统的图书馆。

设施完善的680座音乐厅。

按国家级比赛标准设计建造的田径场、足球场、篮球馆、游泳馆等运动场馆。

芳草漫坡，巨樟成林，庭院幽雅，意趣自然，融入人文积淀，突出生态价值的绿色校园。

乘着改革开放的骀荡东风，学校加快了对外交流的步伐。除继续保持与英国利兹市、德国石荷州一些名校的友好往来外，学校和澳大利亚的莫奈中学缔结为姊妹学校，和美国、加拿大、日本、澳大利亚、新加坡以及香港、台湾地区近二十所中学、教育机构建立了友好关系。继德国石荷州州长来访，2001年7月西澳大利亚州总理盖勒普博士访问了我校。学校注重学习先进办学理念，在博大精深的中华文化中融入西方先进的文化，取人之长，补己之短。2002年杭州二中国际部的创办，依托美国学校管理模式，打造了浙江省第一个国际教育平台。学校还派出了二十余批师生代表团外出访问。在教育文化等多个项目的对外交流中，师生们拓展了视野，开阔了胸襟。杭州二中正在走向国际舞台。

2001年开始，杭州第二中学跨江发展，已成为拥有四个校区的现代学校。

“一体两翼多种体制”的新型组织结构是其特色。杭州二中教育集团由以杭州二中——公办寄宿制一级重点中学为龙头学校，国有民办省二级重点中学——杭州二中分校、纯民办的完全中学——余杭杭州二中树兰实验学校、国有民办九年一贯制的江南实验学校和中外合作的二中国际部组成。

学校抓好“三个创新”——办学体制创新，管理模式创新，教育教学模式创新；实施“四项工程”——全力推进教育信息化工程，积极实施教育国际化工程，努力推进学校办学体制“综合化”工程，大力推进素质教育改革“全面深化”工程。

学校正以名品化、现代化和国际化为目标，努力把学校建设成为浙江省先导型的现代化学校，全国优秀实验性学校，有一定国际影响的开放性学校。