自襄阳路以南属双向道路，一向两道；襄阳路以北、北平西路以南与馆前路搭配为往南单行道，馆前路为往北单行道，均为四线道。此外为便利外籍人士，本路与
重庆北路之道路编号为4th Ave.（第四大街）。
重庆南路上有许多中央行政机构，其中一段与
凯达格兰大道所交之丁字路口便是“总统府”，其他如“法务部”、最高“行政法院”、“
司法院”。在一段有
台北市立第一女子高级中学以及许多
书店聚集，故重庆南路一段有“重庆南路书市”之称，二段有中兴寓所（“总统官邸”）、
邮政博物馆及
台北市政府警察局中正第二分局，三段有中正桥，桥下有自强市场。此路之所以取名重庆，是因
蒋中正要取法
八年抗战的“重庆精神”来治理台湾（因为其办公处—“总统府”—便在其上）此路大部分位在台北市博爱特区（中央直辖区），又因许多重要机关座落，故为台湾相当重要的道路。