雅普-克林格曼反应(
Japp-Klingemann反应、Japp–Klingemann reaction),以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。
反应产物腙常用作有机合成中间体。例如,如下腙在强酸存在下可发生Fischer 吲哚合成,转变为
吲哚的衍生物。
首先β-酮酯的α-碳的
去质子化,产生烯醇负离子,该离子然后对重氮盐的末端氮进行亲核进攻,生成偶氮化合首先β-酮酯的α-碳的
去质子化,产生烯醇负离子,该离子然后对重氮盐的末端氮进行亲核进攻,生成
偶氮化合物(3),这个中间体有时可以分离出来。 (3) 与氢氧根离子的加成产物 (4) 发生裂解,得到羧酸 (6)和脱去质子的腙 (5);两者发生质子交换,便得到最终产物芳香腙 (7)。