公元256年，萨珊波斯大王沙普尔一世率领2.3万大军，对罗马人防守的东部重镇杜拉欧罗波斯发起围攻，凭借精妙的围攻技巧夺取该城。

公元前303年，成功执掌东方世界的希腊化君主塞琉古一世，下令建立起最初的杜拉堡垒。此举主要为保护东西方贸易线路安全，以便在西面的安条克和东面的塞琉西亚之间构筑中转站。只不过在当时，除定期光顾的内陆商团外，大部分常驻居民都是被分配安排到此地驻屯的希腊雇佣兵。自然称不上区域内的重要城市，也很少出现于历史记录当中。

直到公元前2世纪，塞琉古帝国因内忧外患而加速衰微，杜拉堡垒的地位才开始得到加强。由于北方的帕提亚人蛮族不断南下，美索不达米亚平原的陷落也是指日可待。侨居东方的马其顿-希腊移民便纷纷开始收缩策略，意图将这个位于幼发拉底河西岸的据点升格为新兴贸易重镇。于是，原来的小型要塞被扩建为中等规模的定居城市，并有了城墙拱卫中的街道与集市广场。当然，也包括向雅典娜和密特拉等神祗祭祀的庙宇，以便迎合各方来客的习俗需求。

然而，杜拉新城的完工，并不能遏制蛮族骑兵的扩张步伐。最迟到公元112年，这里还是成为帕提亚帝国的西部边陲。由于经济战略价值和阿萨西斯王朝的统战需要，原有的菁英公民阶层得以被新宗主允许维持现状。

杜拉欧罗波斯的新称呼，也在该阶段内不胫而走。意味着在来自西方的旅行者眼中，当地始终是一座典型的欧洲商业城市。哪怕最富有的商贾是犹太人，民兵部队的成员以新晋的阿拉伯人为主，他们仍然需服从马其顿-希腊血统的军政长官。况且从地理层面来看，幼发拉底河道也是帕提亚帝国的势力边界。因此，在这里保持最为宽松开放的社会氛围，有助于招商引资与面向希腊罗马世界的政治宣传。

不过，当岁月进入异常关键的公元2世纪，时局的变迁已容不下模棱两可的缓冲地带。公元114年，图拉真皇帝为克服罗马帝国所遇到的发展瓶颈，向处于内战中的帕提亚帝国大举用兵。在迅速控制亚美尼亚与叙利亚北部后，抵达了扼守幼发拉底河东岸的杜拉欧罗波斯。以第3昔兰尼加军团为首的进攻部队，首先逼退了企图在旷野中阻碍其行进的帕提亚骑兵。随后又用各类机械武器击破城墙，并在激烈的巷战中打败了本地城市卫队。包括塞留西亚与泰西封在内的美索不达米亚主要市镇，也因这次失败所造成的震撼，选择主动向罗马人打开城门。

尽管战争在3年后因皇帝的病死而宣告结束，但重新“收复”各据点的帕提亚人却无法再重拾往日荣光。只要任何新继位的罗马君主觉得有必要，就可以组织对他们的大规模军事打击。处于前沿位置的杜拉欧罗波斯，也就在公元165年再遭维鲁斯皇帝的军团占领。

作为一种补偿机制，这里又成为罗马保护下的自治城市。稍后更是因部队驻扎需要，被快速升级为老兵殖民地，还得到了能用于扩建城市的资金拨款。新建立的军营、剧院和教堂，也与原来的市场及各类神庙是相得益彰，让原本已进入缓慢衰退期的杜拉欧罗波斯，转而因大国间的军事冲突而获得第二春。

但这轮不可思议的末日繁荣，基本是建立在帕提亚帝国的崩溃瓦解进程之上。当阿萨西家族的泰西封王都日益凋敝，来自南方法尔斯山区的新挑战者也几乎同步看到了胜利希望。公元224年， 志在复兴波斯帝国的萨珊家族迅速蹿起，从内部彻底蛀空了旧的帕提亚驱壳。随即便以非常激进的态势，向包括罗马边境在内的各头发起连续进攻。逐步树大招风的杜拉欧罗波斯，也正式迈入自身历史的倒计时。

公元256年，罗马帝国与萨珊王朝已深陷新一轮长期交战之中。当时在位的大王沙普尔一世，不断致力于将波斯的自然边界向外扩张。由于在继位前就多次随父亲阿尔达希尔一世参与恶战，自己也曾独当一面的指挥过偏师远征，所以对发动战争有近乎偏执的热衷和迷恋。

恰逢来自黑海北岸的哥特人，不断从沿海进攻巴尔干半岛与小亚细亚半岛，造成大批罗马东部驻军的北调。远在西方的高卢行省，也发生了本地驻军的割据自立。所以让这位波斯雄主看到了并吞叙利亚、饮马地中海的伟大图景。

当年春夏之交，沙普尔一世亲率23000人的大军抵达幼发拉底河畔，誓要将罗马人的东部重镇夺下。由于大批前帕提亚军事贵族的倒戈，他的骑兵部队足以在空旷的叙利亚平原上构建隔离无人区。更多来自美索不达米亚和伊朗高原的应征民夫，则提供了攻克城镇所需的巨大步兵人力。其中就包括有精通坑道作战和制造大型机械的工匠，让萨珊波斯的攻坚水准完全凌驾于前朝帕提亚人之上。

相比之下，困守杜拉欧罗波斯的罗马驻军则数量非常有限。虽然从后世的考古发掘来看，当时的守城者至少来自6个不同军团。但考虑到许多部队都有被大量拆分调遣，所以在每个鹰旗麾下的士兵可能仅仅是500-1000规模。即便按最理想的情况计算，也只能凑出约6000人的防御力量。加之骑兵更有可能被当做机动分队外派，余下步兵基本没可能在野战中向三倍于自己的波斯人挑战。他们的惟一的优势，来自少数操作弩炮或轻型投石机的工兵，但也不足以弥补数量层面的巨大劣势。

在经过短暂的佯攻测试后，沙普尔开始要求部下用坑道作战来瓦解城防系统。波斯工兵便从城市西侧入手，挖掘起直通城墙根基的第一条地道。不过，位于平原的施工现场，很快就被城头的罗马士兵发现。因为不清楚对手开建多少隧道，守军便决定直接加固该方向的城墙段落。他们拆毁了靠近这一侧的建筑，又从原地掘出更多泥土，集中堆砌到城墙根部内侧。从而形成一道加固承重的土堆。但处在该区域的许多庙宇也就此遭殃，被永远地封印到尘土之下。

随即，罗马人又从高处确定了进攻者的地道挖掘位置。在挖掘出能破坏其施工的防御坑道后就直接派士兵进入，准备对没有防备的波斯工兵进行反杀。不想自身的动静也为对方所察觉，并安排了更多伏击者来提前实施警戒。

混战中，罗马士兵因不熟悉对方建造的地下迷宫而错失方向。波斯人则趁机向洞内注入了混有沥青和硫磺的燃烧物，并在短时间内就大量释放出能让人窒息的有毒气体。城中的守卫也意识到反击彻底失败，便下令提前将出入口彻底堵死，将19名绝望而又无助的伤员彻底困在地下。

直到20世纪，这批罹难者的尸体才因考古挖掘而重见天日。他们边上还有1具身穿波斯服饰的遗骸，被判定为是这场古代毒气战的直接投递者。

此后，沙普尔又下令开挖第二条围攻隧道。这次的挖掘位置，被故意替换到城市以南的小型山谷之中。以便利用地形所造成的视觉盲区，让疲于应付的罗马守军不能迅速察觉。

同时，更多民夫还在原先挖掘的坑道附近，又构建起一道新的围攻土堆。用先前挖掘作业所产生的大量泥沙，努力填平由城墙所造成的高度落差。虽然总是饱受罗马士兵的远射武器伺候，却还是逐步增高到城头位置。更重要的是，此举成功将大部分守军的注意力都定格在西面，为另一头的同伴们形成掩护。

经过多日的双头并进操作，萨珊方面的攻坚作业也基本趋于完成。然而，丝毫没有引起守军注意的南部地道，居然没能让缺乏防御的城墙轰然倒塌。虽然波斯人在临走前放火烧掉全部的支撑木桩，却只是让墙体和塔楼都稍稍向下沉降。显然，这是因为罗马人提前构筑的内侧坡道，很好保护了主体结构。

另一方面，城市西侧的土堆也成为双方激烈交锋的中心。由于缺乏弩炮等可靠的远射机械，波斯人只能靠携带大型屏障的步行弓箭手充当人肉盾牌。但他们既没有用复合弓火力压制城头守卫，自己也挡不住罗马人不时射出的大型箭矢。哪怕临时为工人们再搭建可移动的攻城锤，也架不住投石机甩来的砲弹或燃烧物。因此，登上土堆部队迟迟无法攻克城墙，反而不断增加着进攻方的人员消耗。

但就在战况异常惨烈的坡道附近，波斯人还是偷偷挖掘出第三条进攻隧道。由于这次是要直接进入而非单纯挖墙脚，所以比此前的另外2条都要更深。由于罗马人将有限的兵力都用于阻挡土堆建造，就很自然因分心乏术而没有及时察觉隐患。进攻者也特意放慢工期，把通道的宽度拉长到足以让4人并排前行，终于在神不知鬼不觉的状况下摸到城墙背后。

直到此时，大部分罗马守军还在城头迎击看得见的敌人。当人数明显占优的波斯士兵蜂拥进入，他们马上就隔绝在几处狭小空间当中，在腹背受敌的情况下损失惨重。由于沙普尔提前下达了不留活口的命令，分别来自6个军团的士兵基本无一幸免。杜拉欧罗波斯的居民也遭大肆屠戮，只留下少数人会被集体抓捕到泰西封的奴隶市场上出售。由他们积累无数代的各类资产，也在城破时沦为各类赤贫炮灰们的分赃福报。

考虑到杜拉欧罗波斯的地理位置相对隔绝，沙普尔并没有像对待其他罗马边境城市那样，安排守军和新的移民进行人口填充。相反，他直接下令拆除余下的大部分建筑，造成往日繁华市镇的彻底荒废。此举的目的，无疑是要让东来西往的商贾都转向北方，从帝国占据不久的那些城市通过。但也在无形之中，为后世考古学家赠送了一笔丰厚遗产。因为整个城市在后来都没有获得重建，任由大量建筑和城市布局都迅速没入沙海当中。从而保存了公元3世纪中期样貌，并被外界戏称为东方的庞贝古城。直到2015年的大规模内战波及，才让这些遗迹在文物贩子的摧残下彻底湮灭。

当然，对知晓战局的罗马人来说，杜拉欧罗波斯的沦陷也自带巨大震撼。因为该城并不是因守军疏于备战、怯于对抗或后勤问题而遭难，这是很难在帕提亚帝国时代发生的事情。诚然，罗马帝国本身的全面衰退，让他们无法对困境中的孤城实施增援。但波斯方面的攻城能力提升，也是肉眼可见的不争事实。由此引发的更大规模战乱，也必将在数年内给罗马的各东方行省带去更大灾难。