油酸丁酯(Butyl oleate)是
油酸正丁酯(英文名称n-Butyl Oleate)的简称,又名顺式-9-
十八烯酸丁酯(9-Octadecenoic acid (CIS)-, butyl ester),9-十八烯酸丁酯(9-Octadecenoic acid butyl ester),化学分子式为C22H42O2,
结构式为:
【溶解性能】 不溶于水,能溶于醇、酮、醚等有机溶剂,也可与矿物油和植物油
混溶。
(1)
水解反应:油酸丁酯在
酸催化剂存在下进行水解反应,生成
油酸、
丁醇、水、油酸丁酯等反应平衡混合物。当采用碱做催化剂时生成物是
油酸盐,反应是不可逆的,也叫
皂化反应。此外,也可185~300℃高温进行高压
水蒸汽水解,生成油酸和丁醇。
(2)氨解、
醇解和
酯基交换反应:油酸丁酯和氨反应生成
油酸酰胺和丁醇,与丁醇以外的其他
脂肪醇反应,生成新的油酸酯和丁醇。油酸丁酯与另一种酯反应,酯基进行交换,生成一种新的油酸酯和羧酸丁酯。上述反应有酸、碱等催化剂存在,可以加快反应速度。
最主要用作聚氯乙烯、
氯丁橡胶、
乙基纤维素的增塑剂;模型和织物的润滑剂、防水剂,润滑油的添加剂,天然和合成橡胶的耐寒性的增塑剂。还可做为
活性染料、
酸性染料等其他染料的防尘剂。以油酸丁酯还用作动物皮革的
加脂剂的一种成分,可使皮革表面光洁,手感好。
油酸丁酯主要用
油酸和
正丁醇通过
酯化反应得到,反应可以通过加入催化剂或微波等物理作用而加快,适时将酯化反应生成的水分出,或使
丁醇与油酸的
摩尔比大于1等方法加快反应,常用的催化剂有
甲苯磺酸等。典型反应条件为丁醇:油酸:甲苯磺酸1:2:0.15(摩尔),沸腾下连续蒸出生成的水,反应约70分钟,反应产物经冷却、中和、洗涤,
减压蒸馏,截取油酸丁酯组分,可得到以油酸计93%以上的产品收率。