氟氯氰菊酯
有机化合物
氟氯氰菊酯,又名百树得、百树菊酯、百治菊酯,化学名为(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。是一种有机物,化学式为C22H18Cl2FNO3,粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物。难溶于水,微溶于酒精,易溶于醚、酮、甲苯有机溶剂,对碱不稳定,对酸稳定。
简介
【英文名称】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate
纯品为粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物,有效成分≥90%,无特殊气味,不挥发。难溶于水,微溶于酒精,易溶于醚、酮、甲苯有机溶剂,对碱不稳定,对酸稳定。
【分子式】C22H18Cl2FNO3
分子量】 434.29
【密度】1.27~1.28
【熔点(℃)】60(工业品)
毒性
哺乳动物毒性较低,大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg,雌性为1200mg/kg,小白鼠雄性为300,雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大,对蜜蜂也有毒。
用法用量
具有触杀和胃毒作用,持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树烟草、大豆等植物的杀虫。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的鞘翅目、半翅目同翅目和鳞翅目害虫,如棉铃虫棉红铃虫、烟芽夜蛾棉铃象甲苜蓿叶象甲菜粉蝶尺蠖苹果蠢蛾、菜青虫、小苹蛾、美洲粘虫马铃薯甲虫蚜虫玉米螟地老虎等害虫,剂量为0.0125~0.05kg(以有效成分计)/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药,禁止在水生动物防病中使用。
生产单位
编号系统
CAS号:68359-37-5
MDL号:MFCD00078636
EINECS号:269-855-7
RTECS号:GZ1253000
BRN号:2788149
PubChem号:24869635
毒理学数据
1、急性毒性大鼠(口服)LD50:900mg/kg
大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H
小鼠(口服)LD50:300mg/kg
狗(口服)LD50:500mg/kg
鸟(国内)(口服)LD50:250mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:110.23
2、 摩尔体积(m/mol):317.3
3、 等张比容(90.2K):861.3
4、 表面张力(dyne/cm):54.2
5、 极化率(10cm):43.70
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:5
4、 可旋转化学键数量:7
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):59.3
6、 重原子数量:29
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:679
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:3
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
性质与稳定性
远离氧化物。对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激。
贮存方法
15-30ºC保存。
合成方法
以对氯甲苯为原料
以苯胺为原料
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛异丁烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂,产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化锌粉还原对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳丙烯酸为原料制得。
用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80%~90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g 4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。
用途
该品杀虫高效,对多种鳞幼虫有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具有一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。
安全信息
危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:极毒 危害环境
安全标识:S45S60S61S36/S37/S39
危险标识:R26/28R50/53
参考资料
氟氯氰菊酯.化学品数据库.
最新修订时间:2024-06-02 19:53
目录
概述
简介
参考资料