氟氯氰
菊酯,又名百树得、百树菊酯、百治菊酯,化学名为(RS)-α-氰基-4-氟-3-
苯氧基苄基-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基
环丙烷羧酸酯。是一种有机物,化学式为C22H18Cl2FNO3,粘稠的、部分结晶的
琥珀色油状物。难溶于水,微溶于酒精,易溶于醚、酮、
甲苯等
有机溶剂,对碱不稳定,对酸稳定。
【英文名称】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)
methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate
纯品为粘稠的、部分结晶的
琥珀色油状物,有效成分≥90%,无特殊气味,不挥发。难溶于水,微溶于酒精,易溶于醚、酮、
甲苯等
有机溶剂,对碱不稳定,对酸稳定。
对
哺乳动物毒性较低,
大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg,雌性为1200mg/kg,
小白鼠雄性为300,雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对
鱼毒性大,对蜜蜂也有毒。
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧
酰氯的制备
二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、
环丁酮法、
NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用
3-甲基-2-丁烯醇与原
乙酸酯在催化剂
磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行
Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(
贲亭酸甲酯),再与
四氯化碳在
过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯
己烯酸甲酯,然后在
甲醇钠存在下脱
氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。
相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在
碱性物质存在下发生
Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、
四氯化碳、
丙烯酸为原料制得。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸
甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-
二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g
4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃
滴加到2.25g
氰化钠、3.5mL水和150mL
正己烷及0.75g
四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用
硫酸镁干燥,减压
脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,
收率76%。
也可将3-
苯氧基-4-氟苯甲醛用
亚硫酸氢钠变成相应的
磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,
收率95%。
该品杀虫高效,对多
种鳞目
幼虫有很好效果,亦可有效的防治某些
地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及
熏蒸作用。
杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具有一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。