第二世代，简称Gen Ⅱ、G2或Generation Ⅱ，是指以《宝可梦金·银》开始，至《
宝可梦红宝石·蓝宝石》发售前的所有宝可梦游戏系列，主要运行在
任天堂Game Boy Color平台上。宝可梦系列也从该世代开始迈向彩色的屏幕画面。
属性相克表改变： 毒对虫的伤害由翻倍变为正常。 虫对毒的伤害由翻倍变为减半。 虫对幽灵的伤害由正常变为减半。 幽灵对超能力的伤害由无效变为翻倍。 冰对火的伤害由正常变为减半。
最初这个世代被设定为第一世代的剧情上的续集，与第一世代不仅联盟共用，而且在剧情上也是沿袭方式，这与之后的宝可梦主系列游戏不同，更像是传统
RPG游戏的设定。
本作从原来的151个宝可梦增加到251个。地图和剧情也都是全新的。游戏设定在第一代的4年后，在
城都地区冒险后则要到达4年后的前作舞台
关都地区，最后与前作主角一较高下，巨大的
双地图使得本作都被不少玩家喻为宝可梦最高作，其原因和丰富的游戏系统是分不开的，
真实时间的加入也让玩家有了更大的代入感。两个版本的宝可梦样子都不同，在联动方面不仅两个版本可以联动，还可以利用时间胶囊和前作联动。2000年，加强版-水晶发售，在宝可梦出场时增加了动画，宝可梦游戏里第一次可以选择女主角，部分地图有了变化，并且选取了人气最高的
水君制作了全新的剧情，并且可以和当时很流行的日本手机拨号联动对战。
《宝可梦金·银》是
任天堂韩国分公司正式成立之前推出的韩文版游戏，直到韩国任天堂成立后，在
第四世代才继续推出韩文版游戏，而且韩文版游戏在第五世代前一直因为字库问题导致无法与其他版本游戏联机。
第二世代是持续时间最短的一个世代，从1999年11月21日《宝可梦金·银》日版发售至2002年11月21日《
宝可梦红宝石·蓝宝石》日版发售，只持续了3年。
第二世代首作《宝可梦2》（即《宝可梦金·银》）原本定于1997年年末在GB平台发售，但多次延期之后最终于1999年在GBC平台发售，不过在1997年宝可梦动画开播的第一集中，就出现了当时已经公布的凤王的影像。
第二世代是《宝可梦》系列游戏最少的一个世代，只有三个版本，分别为《宝可梦金·银》和《
宝可梦水晶版》。其他世代都至少有四个版本。