日本战国时代活跃在丹波境内的赤井氏，是清和源氏赖季流的分支。源赖季的儿子满实在信浓以井上为苗字。满实有四个儿子，长子远光远迁隐岐，而三子家光在保元三年迁入丹波芦田庄（现兵库县水上郡清垣町芦田街）居住。由于井上氏出自信浓国佐久郡苇田庄，所以迁居丹波的家光的后裔都以原来家乡苇田庄中的苇田两字作为苗字。同时在家光领地内的栗栖氏与苇田是通婚继承母姓苇田，所以苇田一族逐渐在当地兴盛起来。

在家光刚迁入芦田庄不久，即发生了保元之乱（1156）源氏井上党在各地都训练家众，成为地方上的小豪族。平治之乱源义朝为平氏所灭，赖朝流放伊豆，平家进入鼎盛时期，各地的源氏纷纷处于被压制的状态，芦田家光在此时也不得不忍气吞声。

承治四年（1180），赖朝为源氏再兴而起兵，文治元年（1185）平家被灭，芦田一党也抓住机会，扩大自己的领地。家光的儿子道家，凭借自己的军事与政治才干、以及源氏族人的支持，把势力由原来的水上郡向天田、何鹿、船井三郡扩张，不久就占据了丹波半国。经过芦田道家、忠家、政家三代的经营，芦田家终于确立了丹波强豪的地位。

到了政家孙子为家时，建保三年为家和父亲朝家迁往赤井野，在赤井野的南山定居筑后屋城，就以当地的地名赤井作为苗字。为家有两个儿子，长子家义继承父亲后屋城，而次子重家，则迁往朝日村，以荻野为苗字。

而后到了南北朝时期，赤井基家出仕足利尊氏，军功显赫。在《太平记》记载的十名丹波有名望的武士中，就有相关赤井基家的记载“在九州多多良浜的战斗中，基家高举足利军旗，杀入敌阵，后又高举军旗而返”。同时，在南北朝军记《梅松论》以及洞贤公卿的日记《园太历》中，都有有关赤井氏的记载。赤井氏在当时已经是丹波乃至近畿地方相当有名的武家了，但是赤井氏在南北朝时期的居城史学界却一直有争论，是一个疑点。

赤井家名正式在史书上出现是在大永六年（1526）七月。当时掌握幕府实权的是细川高国，而波多野秀忠、柳本贤治、香西元盛三人是细川高国的近侍。与高国一系的细川贤政的养子细川尹贤进谗言使元盛自杀。愤怒的秀忠和贤治回到丹波，暗通高国的对立者细川晴元。高国同年11月以尹贤讨伐贤治和秀忠。贤治退守神尾寺，秀忠从八上城出兵援助，同时新乡的赤井五郎（伊贺守忠家）带兵2000援助贤治，从神尾寺包围军的背后攻击。激烈的战斗后，赤井方亡200，尹贤方300讨死，尹贤向京都方向败退。《细川两家记》和山科言继的日记《山科卿记》对此战均有记载。这也是赤井做为家名最早的记录。

神尾寺城之战过后，细川晴元和丹波军已经阿波上陆的三好政长的军队一起在第二年（1527）的京都桂川之战后，成功地控制了京都。但是从那以后，赤井作为家名出现不多，正式的文书中多用芦田作为家名。赤井直家在给柏原八幡的信中署名是芦田源太郎兵卫直家。时家在给京都宝镜寺的信中也以芦田兵卫大夫署名。在以后给织田信长和德川家抗的信中，也都以芦田家作为家名。在正式文书中以芦田作为家名是因为赤井氏一直认为自己是芦田本苗的嫡流，作为清和源氏的子孙无比荣耀。

神尾寺战之后，赤井氏借势又把何鹿郡收入手中，当时已是掌握两郡的豪族了。

高国在亨禄四年（1531）与细川晴元的三好元长军在天王寺附近的尼崎城开战，兵败自杀。天文元年（1532），失势的流浪中的细川高国的养子细川晴国不得以，只能投靠丹波的波多野氏。丹波的守护细川氏身兼丹波、摄津、和泉和四国等国守护。管领家内部争斗不断，自从细川政元死后，儿子与养子为争夺管领之位不断争斗，终以晴元的获胜而告终。而丹波、摄津领内的众多豪族则依势两边倒，不断相互攻伐。

天文二年（1533），细川晴国奉波多野氏之命对臣从于晴元的赤井忠家的穗平发起进攻。与赤井氏一起守城的还有晴元的家臣赤泽藏人景盛。在赤井氏的坚守下，攻城失败了，但忠家却在战斗中身亡。同年十月，退却的波多野军再度笼城。城破，赤泽景盛被讨死，船井郡八木城丹波守护内藤国贞虽赶来援助，也被击败，整个丹波落入波多野氏之手。

在本城穗平城被占领后，时家、家清父子投靠了播磨别所氏。为了细川领内的安定。细川晴元与将军义晴和解，波多野氏令细川高国自杀，同时也返回到晴元的一方。一直支持晴元的赤井氏在丹波的领地也得到恢复，时家返回丹波，在乌帽子山附近筑城，最为进出天田郡的据点。

晴元政权并没有安泰多久，细川尹贤的儿子细川氏纲以高国的继承者自居，在天文十二年（1552）细川两流矛盾激化，由于氏纲成功地寝返了晴元方的三好长庆，终于获得胜利。

弘治元年（1555）晴元一方的赤井一族同氏纲方的芦田足利军（此足利并非清和源氏足利，而是藤原足利，丹波豪族）在香良川大决战。赤井方时家的长子家清和次子直正在河的南岸，芦田足利军在北。此站后芦田足利一族36人讨死，赤井方家清重伤，直正身负12处伤归来。弘治三年（1558）二月，家清伤重死去，年仅33岁。家清死后儿子五郎年幼，便由早先过继给同族荻野氏的弟弟直正代理家督，由于长年的战争，赤井家负担很重，领地也只有原先的水上一郡了。

赤井直正是赤井时家的次子，又名恶右卫门，早年过继给同族的荻野氏做养子，由于本家的长子家清早亡，又恢复本姓赤井。在获得了赤井本家族人的支持下，杀了养父荻野伊予守（其实按辈分算应该是叔叔）成为黑井城的城主，是下克上的典型。

由于丹波领内最有势力的三个豪族赤井、内藤和波多野分别占据水上、船井和多纪郡，又以波多野氏势力最大。永禄八年（1565）八月，波多野氏挑动另外两家，赤井氏和内藤氏在和久乡合战，结果赤井氏依靠波多野氏的援助而大胜。内藤宗胜全线败退，沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏退却，而直正马不停蹄在后面穷追猛打，直到把宗胜讨死。此战也成就了直正红鬼的勇名。

和久乡的决战，是原来守护内藤氏与领内的豪族赤井氏和荻野氏在丹波争夺霸权的战斗，丹波几乎所有的国人和豪族都卷入了这场战争中。战后，赤井氏控制了整个天田郡，势力大大增加，而内藤氏地位一落千丈。丹波也从三好的名义统治下分离出来。

此后，直正改修了居城黑井城。黑井城本为南北朝时期的赤松贞范所筑。直正在改修中扩大了城的规模，大大增加了东西两垣的长度，并增加了三丸。使黑井城一越成为丹波三大城之一（另外的是八上城和八木城），威震临国。

但真正成就红鬼赤井直正勇名的便是直正两次击退了明智光秀的丹波讨伐军。天正年间信长以称霸天下为目标，位于山阴咽喉的丹波成了信长急攻之地。而丹波豪族波多野和赤井等都在降与不降间徘徊。信长没有理会，直接指派光秀为主将，细川藤孝为副将，入侵丹波。

天正三年（1575），明智光秀于柏原八幡山附近与赤井军展开交战。9月1日攻击开始，9月19日上午8时明智1万1千人发动总攻击，大败而逃。信长大怒，命光秀再攻丹波。天正六年（1578）12月，明智光秀挟弟明智左马介光春再攻黑井城，而赤井直正弟赤井刑部幸家由三尾城赶来援助，同时赶来援助的还有山名军和荻野军。战斗艰苦异常，明智军一度攻破二丸，但始终没有攻进本丸。来援助的山名军和荻野军先后撤离。但赤井军始终没有放弃坚守，终于打退光秀。信长被激怒了，立刻召集丹羽长秀和羽柴秀吉，要他们协助光秀的丹波攻略。天正七年（1579）光秀三攻黑井城，由于八上城已落，直正只能以1700对5700，寡不敌众，黑井城落城。

关于红鬼赤井直正的死一直是个谜。一般的说法是在黑井城落的时候被讨死。还有一说直正其实在天正五年（1577）就死了，以后的战斗全是弟弟幸家代为指挥的。当然，在司马辽的笔下，直正还有一个更富有文学色彩的死法，说是直正是被胁坂安治讨死的，在讨死直正后，胁坂就以直正生前最爱的貂皮作为家宝，似乎光荣公司也一直沿用这个说法。

直正死后，他的子孙出仕藤堂家，而他哥哥家清的子孙，则做了德川的旗本。

战国时代的赤井氏在丹波是值得骄傲的势力，因为他们是清和源氏赖季流的传人。根据赤井

的宗谱记载，从源赖季的儿子源满实在信浓国佐久郡苇田村定居后开始使用井上作为姓氏。满实有四个儿子，保元之乱(1156)后长子远光流放到隐岐国，三子家光在保元三年(1158)被流放到丹波芦田庄，即现在的兵库县冰上郡青垣町芦田。因为井上姓氏来源于信浓国佐久郡苇田村，所以家光在芦田庄便以芦田为姓氏。但也有家光是以当地豪族苇田党的栗栖野岑的妻子娘家姓氏苇田为姓氏的说法。具体如何却也无法考证了。家光定居到芦田庄的时间是在保元之乱(1156)之后第三年，作为源氏一族的井上党马上又迎来一个严峻的新考验，因为紧接着平治之乱(1159) 发生了。源义朝被平氏杀害，他的儿子赖朝被流放到了伊豆，自此平氏家族进入了全盛时代。当源义朝被杀以后芦田家光忍受着平氏的威逼，不得已保持了沉默。治承四年(1180)赖朝为了再兴源氏起兵，于文治元年(1185)的时候彻底灭亡了平家。而苦苦忍耐了多年的芦田一党的春天也到来了。家光的儿子道家，在政治、军事方面都具有相当的实力。在他的领导下芦田家的势力从丹波冰上郡伸展到天田·几鹿·船井郡等地方，不久之后芦田家便成为丹波半国的押领使了。芦田家道家·忠家·政家的三代成为丹波半国的押领使，从而确立了地方豪族的地位。

建保三年，政家的孙子为家，从父亲朝家那里得到赤井野作为领地，在赤井野南面的山上修筑了后屋城做为居城，并取地名以赤井为姓。为家有两个儿子，长子家义继承了父亲成为后屋城主，弟弟重家迁移到朝日村自成一家以荻野为姓。

传说后来为家的孙子赤井基家出仕足利尊氏，由于战功卓著被尊氏赐予“二引两”作为家纹。但是在“太平记”中有记载有姓名的丹波武士有十名，赤井的姓氏却不在里面。同时，基家在九州多々良滨的战斗里夺回被敌人夺取的尊氏旗帜的故事在“太平记”中也没有记录。“太平记”中尊氏从九州备前儿岛回军后只留下了「武蔵・相模の势の外は相随う兵も无かりけり」的记录。而在南北朝时期的战记『梅松论』、洞院公贤的日记『园太历』等这些当时的文书、著作中也没有赤井氏这个姓氏的记录。因此，作为南北朝时期前后的丹波是否已经有赤井氏的存在还不能确定。

赤井的姓氏初次呈现在史书上，是战国时代的大永六年(1526)七月。当时，作为幕府管领并掌握幕府的实权丹波守护细川高国的内众，柳本贤治·波多野秀忠·香西原盛等三兄弟一起在京都担任细川高国的近侍。然而，高国听信了同为近臣的细川政贤的儿子细川尹贤的谗言迫使香西原盛自杀了。盛怒之下的哥哥秀忠和弟弟贤治一起返回了丹波，并且转投高国的对立者细川澄元的儿子晴元。得到消息的高国(道永)决定分兵两路讨伐两兄弟，同年十一月讨伐军成立。以细川尹贤为总大将率领诸将一路进攻贤治的居城神尾寺城，另一路攻击秀忠的居城八上城。这个时候，新乡的赤井五郎(伊贺守忠家)带领二千士兵参加会战，从背后攻击了包围神尾寺城的讨伐军。战斗异常惨烈，激战中赤井方面有二百人、尹贤方面有三百人双方共计有五百多人被讨死，最后尹贤军抵挡不赤井军的进攻向京都方向退却了。赤井军解了神尾寺城之围。这一仗在『细川两家记』，山科言继的日记『言继卿记』中都有明的确记载。这是丹波赤井所能查到的最早的文字记录了。

是赤井时家的次子又名恶右卫门，早年过继给同族的荻野氏做养子，由于本家的长子家清早亡，又恢复本姓赤井。在获得了赤井本家族人的支持下，杀了养父荻野伊予守（其实按辈分算应该是叔叔）成为黑井城的城主，是下克上的典型。

由于丹波领内最有势力的三个豪族赤井、内藤和波多野分别占据水上、船井和多纪郡，又以波多野氏势力最大。永禄八年（1565）八月，波多野氏挑动另外两家，赤井氏和内藤氏在和久乡合战，结果赤井氏依靠波多野氏的援助而大胜。内藤宗胜全线败退，沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏退却，而直正马不停蹄在后面穷追猛打，直到把宗胜讨死。此战也成就了直正红鬼的勇名。

和久乡的决战，是原来守护内藤氏与领内的豪族赤井氏和荻野氏在丹波争夺霸权的战斗，丹波几乎所有的国人和豪族都卷入了这场战争中。战后，赤井氏控制了整个天田郡，势力大大增加，而内藤氏地位一落千丈。丹波也从三好的名义统治下分离出来。

此后，直正改修了居城黑井城。黑井城本为南北朝时期的赤松贞范所筑。直正在改修中扩大了城的规模，大大增加了东西两垣的长度，并增加了三丸。使黑井城一越成为丹波三大城之一（另外的是八上城和八木城），威震临国。

但真正成就红鬼赤井直正勇名的便是直正两次击退了明智光秀的丹波讨伐军。天正年间信长以称霸天下为目标，位于山阴咽喉的丹波成了信长急攻之地。而丹波豪族波多野和赤井等都在降与不降间徘徊。信长没有理会，直接指派光秀为主将，细川藤孝为副将，入侵丹波。

天正三年（1575），明智光秀于柏原八幡山附近与赤井军展开交战。9月1日攻击开始，9月19日上午8时明智1万1千人发动总攻击，大败而逃。信长大怒，命光秀再攻丹波。天正六年（1578）12月，明智光秀挟弟明智左马介光春再攻黑井城，而赤井直正弟赤井刑部幸家由三尾城赶来援助，同时赶来援助的还有山名军和荻野军。战斗艰苦异常，明智军一度攻破二丸，但始终没有攻进本丸。来援助的山名军和荻野军先后撤离。但赤井军始终没有放弃坚守，终于打退光秀。信长被激怒了，立刻召集丹羽长秀和羽柴秀吉，要他们协助光秀的丹波攻略，直正以1700对5700，寡不敌众，黑井城落城。

关于红鬼赤井直正的死一直是个谜。一般的说法是在黑井城落的时候被讨死。还有一说直正其实在天正五年（1577）就死了，以后的战斗全是弟弟幸家代为指挥的。当然，在司马辽的笔下，直正还有一个更富有文学色彩的死法，说是直正是被胁坂安治讨死的，在讨死直正后，胁坂就以直正生前最爱的貂皮作为家宝，似乎光荣公司也一直沿用这个说法。

直正死后法名“抽战院殿实山常休大居士”，他的子孙出仕藤堂家，而他哥哥家清的子孙，则做了德川的旗本