这首诗作于1075年（熙宁八年）。这年，苏轼任
密州（今山东诸城）
知州。吕仲甫，字穆仲，丞相
吕蒙正之孙。苏轼在
杭州任通判时，吕仲甫任察推。苏轼到密州时，吕仲甫入朝做寺丞。寺是朝廷的官署，丞是属官。
开头写作者在杭州时，经常跟吕仲甫一起游览，做诗。孤山寺下，湖水侵门，每次去游，总先看醉中所题的诗。苏轼有《自径山回得吕察推诗》：“新诗到中路，令我喜折屐。”“君能从我游，出郭及未黑。”两人是同游同赋，有过来往。次联讲到吕家以及他和吕仲甫的关系。“楚相未亡谈笑是”，用楚相
孙叔敖的典故。《
史记·滑稽列传》：“其（孙叔敖）子穷困负薪，逢
优孟，与言曰：‘我，孙叔敖之子也。父且死时，属我贫困往见优孟。’优孟曰：‘若（汝）无远有所之（往）。’即为孙叔敖衣冠，抵掌谈语，岁余，像孙叔敖，楚王左右不能别也。楚王置酒，优孟前为寿。庄王大惊，以为孙叔敖复生也，欲以为相。”下面写优孟不愿为相，因孙叔敖为相尽忠，其子穷困负薪。于是庄王封孙叔敖子于寝丘。说“楚相未亡谈笑是”，即看到优孟的谈笑，认为孙叔敖未死。“楚相未亡”一联下作者自注：“杭有伶人善学吕，举措酷似，别后常令作之以为笑。”“楚相未亡”句或指杭的伶人谈笑和吕优孟一样，但“楚相未亡”指楚相已死，王见优孟才认为楚相未死。吕仲甫还活着，不当称“楚相未亡”。而且吕仲甫的地位与楚相也不相当。这样讲，“楚相未亡”一联，两句意义相同，成为合掌，诗中的合掌对是应当避免的。因此这句可能还另有含意。吕仲甫是丞相吕蒙正的孙子，吕蒙正的地位同于楚相。《
吕氏春秋·异宝》：“孙叔敖疾将死，戏其子曰：生数欲封我矣，我不受也。如我死，王则封汝，必无受利地。楚越之间有寝之丘者，此其地不利，可长有者，其唯此也。’孙叔敖死，王果以美地封其子，而子辞，请寝之丘，故至今不失。”这是说楚相未死前对儿子说的话是对的。《
宋史·吕蒙正传》：“先是卢多逊为相，其子雍，起家即授水部员外郎，后遂以为常。至是，蒙正奏曰：‘臣忝甲科及第，释褐止授九品京官。今臣男始离襁褓，膺此宠命，恐罹阴谴，乞以臣释褐时官补之，自是宰相子止授九品官。”吕蒙正请把低级的官位授给儿子，跟孙叔敖要儿子接受坏的封地，做法相似。这样做都是对的。“楚相未亡”句联系到吕仲甫祖上的家教。即使“楚相未亡”句表面上是指杭州伶人像吕仲甫，但是还使人想到吕蒙正的话跟楚相未死前的家教相似，这样讲就避免了合掌，就不是用楚相来比吕仲甫了。这联下句：“中郎不见典刑存。”借蔡中郎来比吕仲甫。《
后汉书·孔融传》：“与
蔡邕素善。邕卒后，有虎贲士貌类于邕。融每酒酣，引与同坐，曰：‘虽无老成人，且有典型（指容貌像蔡邕）。’”蔡邕做过左中郎将。这是说，吕仲甫虽不可见，但看到跟他容貌相象的人，也足以慰相念之情了。
第三联“君先去踏尘埃陌，我亦来寻桑枣村”，指两人的各奔前程。吕仲甫先到京中去做官，“尘埃陌”指京中，
刘禹锡《元和十年自朗州召至京》诗：“紫陌红尘拂面来”，称京中的路为“紫陌红尘”。作者到密州去做官，密州是产桑枣的地区。联系过去相聚，“回首西湖真一梦，灰心霜鬓更休论”。当年同在西湖；此时诗人想来如同一梦，更不要说灰心霜鬓了。唐代
裴度《洛书即事》：“灰心缘忍事，霜鬓为论兵。”1069年（熙宁二年），苏轼反对
王安石变法，触怒王安石。第二年，王安石的连姻、御史
谢景温劾奏苏轼回四川居丧时贩运货物入川。经过严格审查，知所劾毫无根据，是诬告。苏轼忍耐着不敢申明。1071年（熙宁四年），请求外放，通判杭州；1074年（熙宁七年），调任密州知州。“灰心”是由于被诬告而不敢申明的“忍事”所造成的。1075年（熙宁八年），苏轼在密州作《
江城子·密州出猎》词：“鬓微霜，又何妨！持节云中、何日遣
冯唐（
汉文帝派冯唐持节以魏尚为云中太守，抵御匈奴侵扰）？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼（西北天狼，指
西夏）。”苏轼的两鬓变霜，是因忧国而起，因担心西夏的侵扰而起。
纪昀批“楚相”一联，“二句俱是殁后典故，用来欠亲切”。苏轼这一联用典，只求典故可以跟所讲的事情相似即可，不像后人那样多顾忌。比方用蔡邕比吕仲甫，只就虎贲之士貌似蔡邕，及伶人貌似吕仲甫这点相同，就可借用，而不顾忌蔡邕已死，吕仲甫还活着。后人多顾忌，认为不宜用死人来比活人。纪昀这个批语，只能说明后来顾忌多了，不能说苏轼用典不切。苏轼这首诗的特点，就在借用典故说事。由于他学问渊博，所以善用典故。这里“楚相”一联，借用孙叔敖比吕蒙正，是贴切的，“中郎”句也贴切，都是明用。“灰心霜鬓”句，用了裴度诗句，是暗用，更富有含意。这首诗显示了苏轼诗在这方面的特点。
苏轼（1037—1101），字子瞻，一字和仲，号东坡居士，眉州眉山（今属四川）人。
苏洵之子。嘉祐年间（1056—1063）进士。曾上书力言王安石新法之弊，后因作诗讽刺新法而下御史狱，贬黄州。宋哲宗时任翰林学士，曾出知杭州、颖州，官至礼部尚书。后又贬谪惠州、儋州。在各地均有惠政。卒后追谥文忠。学识渊博，喜好奖励后进。与父苏洵、弟
苏辙合称“三苏”。其文纵横恣肆，为“
唐宋八大家”之一。其诗题材广阔，清新豪健，善用夸张比喻，独具风格。与
黄庭坚并称“苏黄”。词开豪放一派，与
辛弃疾并称“苏辛”。 又工书画。有《
东坡七集》、《
东坡易传》、《
东坡书传》、《
东坡乐府》等。