柚皮素(naringenin)是一种天然
有机化合物,分子式为C15H12O5。为黄色粉末,溶于
乙醇、
乙醚和苯。主要来自
漆树科植物
腰果的为种皮等。用于含柚皮素的中药的定性、定量分析。在7碳位处与新
橙皮糖成苷,称
柚皮苷,味极苦。其在碱性条件下开环、加氢形成
二氢查耳酮类化合物时,则是一种
甜味剂,甜度可达
蔗糖的2000 倍。
橙皮素大量存在于柑橘皮中,在7碳位处与
芸香糖成苷称
橙皮苷,在7碳位处与β-新橙皮糖成苷,称为
新橙皮苷。
理化性质:溶于
丙酮、
乙醇、
乙醚和苯,几乎不溶于水。
盐酸镁粉反应呈樱红色,四氢硼钠反应呈红紫色,molish反应阴性。
漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的
核壳等;
蔷薇科植物
樱花Prunus yedoensis Mats.花蕾,梅P. mumeSiebet Zucc.花蕾。
对
金黄色葡萄球菌、大肠、
痢疾和
伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用,1000ppm 喷于大米上能降低
稻瘟菌感染40-90%,且对人和
家畜没有毒性。
大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。Galati等人通过
小鼠耳片实验发现,柚皮素各剂量组均有抗炎效果,随剂量增加,抗炎效果增强。高剂量组的抑制率,以厚度差指标为30.67%,以重量差为指标则达38%左右。冯宝民等采用DNFB法诱导小鼠3相
皮肤炎后,第2~8天连续口服给以柚皮素,观察即时相(IPR)、迟
发相(LPR)和超迟发相(vLPR)的抑制率。柚皮素对IPR、vLPR的耳缘
浮肿产生有效的抑制,在抗炎方面具有一定的开发价值。
柚皮素通过调节线粒体内电子的流向维持胞内特定时间和特定区域适度的氧化
压力平衡.因此,柚皮素的
免疫调节功能不同于传统的单纯的
免疫增强剂或
免疫抑制剂,其特点是能够将失衡的免疫状态 (
病理状态)恢复到接近正常的免疫
平衡状态(生理状态),而并非单向地增强或抑制
免疫反应。
DPPH(二苯代苦味酰基自由基)是一种稳定的自由基,借其517nm吸光衰减度可评价清除自由基的能力。Kroyer通过实验对柚皮素的抗氧化作用进行了研究,证实柚皮素具有抗氧化作用。张海德等人实验采用
比色法测定
LDL发生
脂质过氧化的过程,测定了抑制LDL
氧化修饰的能力。并阐述了柚皮素主要是通过其3位羟基和4位
羰基螯合Cu 2+,或者提供质子与自由基中和,或者通过
自身氧化而对LDL的脂质过氧化起保护作用。张海德等人采用
DPPH法发现柚皮素具有良好的清除自由基作用,清除自由基的作用可能是通过柚皮素自身供
氢氧化实现的。彭述辉等人采用光照
核黄素(
IR) —
氯化硝基四氮唑兰(
NBT) —
分光光度法实验模型,证明柚皮素对
活性氧O2-有明显的清除作用,清除效果强于
阳性对照抗坏血酸。动物实验结果表明,柚皮素对小鼠脑、心、肝组织的脂质过氧化有较强的
抑制作用,可明显增强小鼠全血的
超氧化歧化酶(SOD)活性。
柚皮素、
柚皮苷能够增加
乙醛还原酶(
ADH)、
乙醛脱氢酶(ALDH)活性、降低肝中
甘油三酯及血液和肝脏中总
胆固醇的含量,增加
高密度脂蛋白胆固醇(HDLC)的含量, 增加HDLC与
总胆固醇的比例,并同时降低致
动脉硬化指数 ,促进胆固醇从血浆到肝脏的转运和
胆汁分泌排泄、抑制HDL向
VLDL或LDL的转化,所以,柚皮苷可以降低动脉硬化和
冠心病的几率。柚皮苷能够降低血浆中总胆固醇含量,加强其代谢。
张海德等人通过动物实验检测灌药后
小白鼠静脉的血清
胆固醇(TC)、
低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)、血浆高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)、
甘油三酯(TG)等项目,实验结果表明,在一定的剂量下,柚皮素能使血清TC、TG、LDL-C显著下降,并相对提高血清HDL-C,说明柚皮素对小白鼠具有降血脂的作用。
柚皮素具有调节机体
免疫功能和抑制
肿瘤生长的作用,对
大鼠白血病L1210和
肉瘤均有活性。实验表明小鼠经口服柚皮素后胸腺/体重比值增加,说明柚皮素能增强机体的免疫功能。柚皮素能调节机体
T淋巴细胞水平,修复由于肿瘤或者
放疗、化疗引起的
继发性免疫缺陷,增强杀伤
癌细胞的作用。据报道,实验证实柚皮素能增加
腹水癌荷瘤小鼠的胸腺重量,提示它能增强机体的免疫功能,调动本身内在的抗癌能力。经动物移植性肿瘤试验发现柚皮
提取液对S180肉瘤具有抑制作用,抑瘤率为29.7%。
为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加
实验动物胆汁分泌的作用。