维克多·格林尼亚,全称弗朗索瓦·奥古斯特·维克多·格林尼亚(法语:Francois Auguste Victor Grignard,1871年5月6日-1935年12月13日),法国化学家,因发明了
格氏试剂与他的同事
保罗·萨巴捷一同获得
诺贝尔化学奖。他于1871年5月6日出生于法国
瑟堡,1935年12月13日逝世于法国
里昂,一生之中著有科学论文6000多篇,对人类科学事业作出了巨大的贡献。据传格林尼亚年轻时候是个浪荡公子。
格林尼亚出身于一个造船师的家庭中。他早年曾在
里昂攻读数学,后来转为化学,并于1910年在南希大学任教授。一战中他曾参与过
化学武器的研究,主要为
光气的制造和
芥子气的检测。战时他的“对手”则是德国化学家,另一个
诺贝尔化学奖得主
弗里茨·哈伯。
对
羰基的进攻:反应的第二步,向格氏试剂中加入醛,酮或酯等
羰基化合物。格氏试剂中的
碳负离子对
羰基碳进行
亲核加成,生成的化合物为一个醇。
格氏反应是用
有机小分子合成
大分子的重要方法。如果选择合适的起始
反应物,格氏反应可以被用来合成很多不同的化合物。1912年,格林尼亚与他的同事法国化学家
保罗·萨巴捷一同获得了
诺贝尔化学奖。
格林尼亚离家出走来到里昂,他本想入
里昂大学就读,但是他从来就没有认真读过书,中、小学的学业荒废得太多了,这样的基础如何考得上大学呀,格林尼亚只好一切从头开始。幸好有一个叫路易·波尔韦的教授很同情他的遭遇,愿意帮助他补习功课。经过老教授的精心辅导和他自己的刻苦努力,花了两年的时间,才把耽误的功课补习完了。 这样,格林尼亚进入了里昂大学插班读书。他深知得到读书的机会来之不易,眼前只有一条路就是努力、努力、再努力;发奋、发奋、再发奋。当时学校
有机化学巴比尔看中了他的刻苦精神和才能,于是,格林尼亚在巴比尔教授的指导下,学习和从事研究工作。1901年由于格林尼亚发现了
格氏试剂而被授予博士学位。
离家出走8年之后,格林尼亚实现了出走时留下的诺言。离开家乡时,他是一个人人讨厌的纨绔子弟,而他已成为杰出的化学家了。家乡的父老为之欢呼,决定为他举行庆祝大会,并曾邀请他回家乡。但他不愿出席这样的大会,他无法原谅自己青少年时所做出的种种恶劣行为,无颜面对家乡的父老乡亲。
1912年
瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂,对当时有机化学发展产生的重要影响,决定授予他
诺贝尔化学奖。
当格林尼亚得知自己获得诺贝尔化学奖时,心情难以平静,他知道自己取得的成绩是与老师巴比尔分不开的。是巴比尔老师把自己已经开创的课题交给格林尼亚去继续研究,在巴比尔老师垢指导之下,格林尼亚发现了
格氏试剂——一种金属镁与
卤代烷在
乙醚溶液中反应生成的镁的
有机化合物——通常称为烷基卤化镁。为此,格林尼亚上书瑞典皇家科学院诺贝尔基金委员会,诚恳地请求把诺贝尔化学奖发给巴比尔老师,此时的格林尼亚不仅是一位勤奋好学、成果累累的学者,也是一位
道德高尚的人。
当格林尼亚获奖的消息传开之后,一天,他收到了一封
贺信。信里只有一句话:“我永远敬爱你!”这是波多丽女伯爵写给他的贺信。多少年来,格林尼亚始终牢记女伯爵对自己的教育和严厉训斥。女伯爵当年的神情又浮现在他的脑海里,假使没有当年女伯爵的逆耳忠言,格林尼亚也不会有如今。她又写信表示祝贺,一往深情,实在难得。格林尼亚永记女伯爵的“一骂”深情,激励自己不断前进。 一个人犯错误并不可怕,怕的是没有自尊,不知羞耻。波多丽女伯爵骂倒了一个纨绔子弟,骂出了一个
诺贝尔奖获得者。
1912年,
诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多
卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体——
有机金属镁化合物,即
格氏试剂。
有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)。1901年由F.-A.V.
格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称
格利雅试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R—CO
OH、R—
CHO、R—
CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的
化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和
羰基化合物发生共轭的
加成反应。
格林尼亚制作
格氏试剂的方法是:将
卤代烃(常用
氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被
乙醚浸泡着的
镁屑中,加料速度应能维持乙醚微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。反应是放热的,如果反应起动迟钝,可加一小粒碘来启动,一旦反应开始,乙醚发生沸腾后,乙醚的蒸气足以排除系统内空气的
氧化作用,但不允许有水。格氏试剂易与空气或水反应,故制得后应就近在容器中反应。反应的第二步,向格氏试剂中加入醛,酮或酯等
羰基化合物。格氏试剂中的
碳负离子对
羰基碳进行
亲核加成,生成的化合物为一个醇。
氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应,如用
四氢呋喃代替乙醚,可制得
氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。为了更好地启动镁与卤代烃的反应,可用少量1,2-
二溴乙烷代替碘,特别是
乙醚中如有少量水时,二溴乙烷与镁很快反应,生成
溴化镁和
乙烯,溴化镁有去水干燥作用,新鲜的镁与给定的
卤代烃就可反应生成需要的
格氏试剂。
1912年
瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂,对当时有机化学发展产生的重要影响,决定授予他
诺贝尔化学奖。