碳碳双键与羟基直接相连:C=C-OH一般烯醇结构不稳定,极易转变为
羰基:C-C=O,这是因为碳氧双键比碳碳双键更稳定;但在双键构成了
共轭、
芳香性等稳定的体系(如
苯酚),或类似1,3二
羰基化合物,形成烯醇后拥有五元环、六元环氢键(如
乙酰乙酸乙酯),烯醇结构可以作为一种稳定的
共振结构存在。
苯酚、
方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有这样性质的化合物,维生素C中有烯二醇的结构,也是稳定的烯醇。
一般在有机合成中,并不会直接分离提纯烯醇,而是作为一个反应的
中间体立即参与反应或以如烯醇盐、
烯醇醚等烯醇的衍生物得到。最主要的方式是通过酮在酸性或碱性下向烯醇的互变得到。
以此类方法得到的烯醇往往会立即参加后续反应,并不能分离。但有时可以通过一些特殊操作使其稳定,比如将其变成
烯醇硅醚,以实现更可靠的交叉缩合。
在交叉缩合时,为了达到一些特定的
选择性,会使用一些烯醇衍生物,如烯醇硅醚、氮杂烯醇、烯胺等。此外,硝基和氰基的负离子以及wittig试剂与烯醇负离子也有相似的性质,也可以认为是烯醇的衍生物。这些衍生物都是在有机化学中重要的亲核试剂,广泛用于构建碳碳键,并衍生出大量的
人名反应。