陈怀早期承袭父职成为一名武将，因多次征战有功，被任命为
都督同知。宣德年间镇守宁夏，奉诏征讨
交趾黎利，获胜后，却不向朝廷申报部下的战功，而遭到弹劾，但
明宣宗对此不过问。后平定叛乱后娇纵不法，干预地方行政，被宣宗颁
敕书责备。正统九年（1444年），因征兀良哈之功获封平乡伯。
陈怀早期承袭父职为
真定副千户。永乐初年（1403年-？），陈怀积功升到都指挥佥事。后随从平定安南，
进升为都
指挥使，管山西
都司事务。后再次随从
张辅擒拿安南贼简定，又随从都督
费瓛征讨凉州叛人虎保，都有功。
明仁宗即位后，陈怀升任为
都督同知。
宣德元年（1426年），陈怀取代
梁铭为总兵官，镇守宁夏。当时征伐
交趾的官军屡被打败，诏令调发松潘军去增援，将士们都害怕出行。千户钱宏与众人密谋，诈称番人反叛，率兵抢掠麦匝等部落。番人非常害怕，遂造反。他们杀死指挥陈杰等人，攻陷松潘、叠溪，包围威、茂等州。指挥吴玉、韩整、高隆相继失败，西陲骚然。诏令派鸿胪寺丞何敏、指挥吴玮前往招抚，而命陈怀统领刘昭、
赵安、蒋贵率数万人跟随他们之后。吴玮等人到达后，贼人不接受招抚。吴玮与龙州知州薛继贤击贼，收复了松潘。陈怀到达后，仍用吴玮为前锋，遂收复了叠溪，降服二十余寨，招抚复业者一万二千二百余户，夺回被掠去的军民二千二百余人，事态平定后，陈怀进升左都督，获掌大量的金币，而吴玮等人的功劳被废去不录。陈怀留下镇守四川。他在镇时骄纵不法，干预地方行政事务，接受贿赂庇护罪人，侵夺屯田，鞭打折辱
佥事柴震等人，多次被言官弹劾。
明宣宗颁敕书斥责他，又将御史王礼弹劾他的奏章拿给他看。陈怀引罪上奏，宣宗亦置而不问。
宣德六年（1431年），松潘的勒都、北定等部落以及空都、龙溪等寨的番人又反叛。陈怀遣兵前往，但战败，指挥安宁等有百余人死难。陈怀于是亲自督军深入，攻破革儿骨寨，进而攻打空郎的乞儿洞。贼人失败，被斩首和坠崖而死者无数。革儿骨之贼又联合生苗激战，陈怀将他们击败，剿杀殆尽。于是任昌、牛心等寨番人闻风请降，群寇全被扫平。后来，巡抚御史和按察使又上奏说：“陈怀行事超越本份。每天早上，他令三司官员分班而立，有事要跪下汇报。陈怀中间落座，称旨行遣，而且每天荒于酒，不整治边备，致使城寨失陷。”宣宗大怒，将陈怀召回，命文武大臣审问，论罪当斩。将他投进
都察院监狱，宽免死罪，撤除他的职务。
正统五年（1440年），陈怀因年老被召回，受命管理
中军都督府事务。
正统十四年（1449年），陈怀随从明英宗
朱祁镇北征，抵达大同后，命平乡伯陈怀领军与瓦剌出战，败绩。后死于
土木堡。被追封为平乡侯，谥号“忠毅”。