孙宝书先生是
光绪年间进士，曾任户部主事。先生少时正值
洋务运动之际，在京为官期间，又受先进观念之影响，对教育甚为重视。后见清室腐朽，民族之前途迷茫，便专于教育事业，欲以教育振新民族。曾亲自教书育人，受业者皆学有所成。先生以其博学之才，成一代宿儒。
维新之际，各地办新学堂之风日盛。故光绪二十八年（1902年），在清末状元、著名实业家
张謇倡议下，孙宝书连同范伯子等筹建以紫琅书院为旧址，建校舍190多间，光绪三十一年冬竣工，取名
通州公立高等小学校，孙宝书任第一任校长。这所学校为
江海平原的新教育注入了活力。
清光绪三十二年（1906年），
张謇与先生邀集通海五属官绅四十余人，正式议定创建“通海五属公立中学”（即今江苏省
南通中学），公推孙宝书先生任中学监督。主建校舍，并光绪三十四年（1908年）全部落成。宣统元年（1909年）二月十六日正式开学，孙宝书任首任校长（1909年~1913年）。
这两所学校至今在南通城仍然拥有着一定的地位。除此以外，先生曾主建城北高等小学、修捐狼山初等小学，并在以后兼任南通学务公所议长、教育会会长诸职。孙宝书先生在教育方面的贡献与
张謇先生实业救国的理念是一脉相承的。他为南通成为教育之乡做出了开创性的贡献。
孙宝书生活的时代是中国的一个大变革时代。虽然孙宝书曾在
清廷担任官职，可是“
西学东渐”的浪潮让他对世界产生了与一般中国文人不同的看法。从他致力于新式学堂、新式教育可以看出，他对新思想、新文化的态度。所以，在
辛亥革命时，孙宝书先生对这场革命也是有一定支持的。因此，在后来他还被推举为县长。
1913年9月9日下午，先生参加
南通养老院落成典礼。在席上突然中风。当天午夜去世。享年五十七岁。