乙炔（acetylene），化学式为HC≡CH或C2H2，俗称电石气或风煤（“风”指压缩氧气，“煤”指乙炔），是最简单的炔烃，纯乙炔在常温常压下是无色无味的气体，但工业乙炔因含有硫化氢和磷化氢而具有刺激性（臭）气味。

（1）1836年，英国著名化学家汉弗里·戴维（Humphry Davy，1778-1829）的堂弟、爱尔兰港口城市科克（Cork）皇家学院化学教授埃德蒙德·戴维（Edmund Davy，1785-1857）在加热木炭和碳酸钾制取金属单质钾的过程中，将残渣（碳化钾）投进水中时产生了一种气体并发生爆炸，分析确定该气体的组成为C2H（当时以6作为碳的原子量），并称其为“一种新的氢的二碳化物”。

原因是，早在1825年，英国化学家迈克尔·法拉第（Michael Faraday，1791-1867）通过加压蒸馏鲸鱼油获得了一种供当时欧洲人照明用气体，该气体也是一种碳氢的化合物，分析测定它的化学组成是C2H，Faraday将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，Faraday发现的是苯，Edmund发现的才是乙炔。

（2）1859~1862年间，法国有机化学家、物理化学家贝洛特（Berthelot Pierre Eugène，1827-1907）经测定确定乙炔的化学组成为C1H2，命名为acétylène，英文沿用此词，即acetylene。

（3）1866年，Berthelot将乙炔置于玻璃管中加热至暗红，发现其聚合为苯和一些甲苯。

分子式为C2H2，并指出其结构中存在碳碳叁键（-C≡C-）。

（5）1868年，Berthelot将碳电极在氢气流通电，在电弧（3100~3200 ℃）处产生乙炔。

2C + H2 → C2H2

（6）1890年间，法国科学家亨利·莫瓦桑（Moissan Ferdinand Fredric Henri，1852-1907）将氧化钙和焦炭置于电炉中加热合成了电石，该方法是现代工业制取电石的雏形。

（7）1892年，一位生活在美国北卡罗莱纳（North Carolina）斯普莱的加拿大公民、炼铝厂主威尔森（Wilson Thomas Leopold，1860-1915）在利用煤油中的碳还原生石灰中的氧化钙时，意外得到了一种暗黑色且脆的废料，被扔入水中会产生大量气体，经点燃可发出明亮的火焰，产生大量黑烟。

随后，Wilson将这种黑色物质送往北卡罗莱纳州大学的教授进行检测，最终确定为碳化钙（CaC2），产生的气体为乙炔。

（8）1901年，Bone Jerden对上述反应进行研究时发现，合成乙炔的同时会有甲烷等其他碳氢化合物生成，各组分的平衡浓度分别为H2 90~91%、CH4 1.25%、C2H2 7~8%、C2H6 0.75%。

根据相似相溶原理，乙炔（非极性）微溶于水，易溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、苯等有机溶剂，乙炔在不同有机溶剂中的溶解度以及在水中随温度变化的溶解度分别如下所示，借助Excel拟合溶解度曲线。

注：溶剂50 mL、搅拌转速330 rad/min、搅拌时间21 min、20 ℃、乙炔分压0.1 MPa。

丙酮在常温常压下可溶解相当于其体积25倍的乙炔，在1.2 MPa下可溶解相当于其体积300倍的乙炔；在15 ℃、1.5 MPa时，乙炔在丙酮中的溶解度为237 g/L。

注：在乙炔气体分压等于101.325 kPa时，被一体积水所吸收的该气体体积（已折合成标准状况）。

注：因部分趋势数据为零或为负值无法计算乘幂和对数。

根据相关系数可知，5次和6次多项式对乙炔溶解度曲线的拟合程度较好。

纯乙炔为无色无味的易燃气体，但由电石制得的（工业）乙炔因混有硫化氢（H2S）、磷化氢（PH3）、砷化氢（AsH3）而具有毒性和特殊的臭味。

此外，乙炔气体的摩尔定压热容随温度在298~1500 K范围内的变化可用关于温度的二次函数式表示。

Cp,m = a + bT + cT2

注：系数a、b、c分别为30.67、52.81、-16.27，量纲分别为kJ·kmol-1·K-1、10-3kJ·kmol-1·K-2、10-6kJ·kmol-1·K-3。

乙炔的范德华常数a、b分别为451.6、52.2，单位分别为10-3·Pa·m6·mol-2、10-6·Pa·m3·mol-1。

[( p + (a / Vm2 )] · (Vm - b) = R·T

式中，

Vm——摩尔体积，V / n，m3/kmol；

R——理想气体常数，8.314 kJ·kmol-1·K-1；

p——压力，Pa；

T——开尔文温度，K。

（1）杂化轨道

乙炔的分子结构为直线型，两个碳和两个氢原子均排布于一条直线上，其中，碳碳叁键键长为0.121 nm，碳氢单键键长为0.106 nm。

乙炔中的碳原子以一个2s轨道和一个2p轨道进行杂化，形成两个能量相等的sp杂化轨道，未参与杂化的两个2p轨道垂直于sp杂化轨道所在的直线。

乙炔分子的两个碳原子各以sp杂化轨道沿键轴相互交盖构成σ键，剩余的两个sp杂化轨道分别于与氢原子的s轨道交盖形成σ键，由于sp杂化轨道为直线型，因此三个σ键均在一条直线上。未参与杂化的两个碳原子的两个2p轨道两辆平行相互重叠为两个π键，电子云围绕于σ键所在的直线四周呈对称分布，因此，乙炔的两个π键可以旋转，也不存在顺反异构体。

（2）弱酸性

乙炔分子中的氢原子（炔氢）有异于普通氢原子，由于直接于电负性较大的sp杂化碳原子相连，导致碳氢键具有更大的极性容易产生异裂，可视为一种酸性电离（ionization），因此，炔氢的化学性质比较活泼，具有一定的弱酸性（pKa = 25），在强碱（液氨）的条件下可被活泼金属单质及其氨基化合物置换为氢气，形成金属炔化物，以单质钠、氨基钠为例。

HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2↑

HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa + NH3

（3）金属炔化物

炔氢可与银、铜等过渡金属原子形成难溶于水的金属炔化物沉淀，例如，与硝酸银、氯化亚铜在铵的作用下反应，可分别生成白色的乙炔银沉淀和砖红色的乙炔亚铜，因此，鉴别含有炔氢的炔烃的原理正在于此。

HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3·H2O → AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 + 2H2O

HC≡CH + Cu2Cl2 + 2NH3·H2O → CuC≡CCu↓+ 2NH4Cl + 2H2O

注：过渡金属炔化物在干燥状态下受热或碰撞易产生爆炸，实验后需立即用稀酸分解，正因如此，凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。

AgC≡CAg + 2HNO3 → HC≡CH↑+ 2AgNO3

CuC≡CCu + 2HCl → HC≡CH↑+ 2Cu2Cl2

（4）亲电加成

乙炔及其取代物与烯烃类似可发生亲电加成反应，但加成的能力劣于烯烃，原因是乙炔的sp杂化碳原子的电负性比烯烃以sp2杂化的碳原子的电负性更强，导致电子与sp杂化的碳原子结合更为紧密，不容易给出电子与亲电试剂结合。

注：若炔烃中含有双键，则双键优先发生亲电加成反应，若叁键与双键共轭，则叁键优先反应。

① 卤素

控制反应条件和卤素用量，乙炔与卤素单质加成可生成卤代烯烃或卤代烷烃，以溴为例，现象为溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

HC≡CH + Br2 → BrHC=CHBr

BrHC=CHBr +Br2 → Br2C-CBr2

乙炔与I2的加成较氯、溴更为困难，产物一般仅为碘代烯烃。

HC≡CH + I2 → IHC=CHI

② 卤化氢

乙炔与一份子卤化氢加成可生成卤代烯烃，与两分子卤化氢加成可生成卤代烷烃，不对称的炔烃与卤化氢加成满足马尔科夫尼科夫氏（Markovnikov）规则，以HX（X = Cl、Br、I）表示的反应方程式如下。

HC≡CH + HX → H2C=CHX

H2C=CHX + HX → H3C-CHX2

注：“马氏规则”是由俄国化学家马尔科夫尼科夫于1870年提出的一条经验规则。即，发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连接电子基团较少的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连接电子基团较多的碳原子上。

③ 水

在硫酸汞的硫酸溶液的催化下，乙炔与水加成首先生成不稳定的烯醇，再重排为更稳定的醛、酮结构。

（5）亲核加成

① 醇

在20%浓度的氢氧化钾溶液中，乙炔与甲醇可发生亲核加成反应（60 ℃）生成甲基乙烯基醚（methoxyethene）。

HC≡CH + CH3OH → CH3OHC=CH2

② 氢氰酸

在氯化铜溶液的存在下，乙炔可与氢氰酸（70 ℃）加成为丙烯腈（acrylonitrile），具体过程为，氰负离子（CN-）先与叁键加成形成碳负离子，再与质子作用生成丙烯腈。

HC≡CH + HCN → H2C=CH-C≡N

注：在氯化铵和氯化亚铜的催化下，乙炔与氢氰酸共热亦可生成丙烯腈。

③ 醋酸

在高温、催化剂，或以碱催化醋酸锌-活性炭的条件下，乙炔和醋酸可气相加成（170~230 ℃）为醋酸乙烯酯（vinyl acetate）。

HC≡CH + CH3COOH → CH3COO-CH=CH2

注：醋酸乙烯酯是制备维尼龙的重要原料。

④ 氢气

在铂、钯或镍的催化下，乙炔可被氢气加成（还原）为乙烯和乙烷 。

HC≡CH + H2 → H2C=CH2

H2C=CH2 + H2 → H3C-CH3

（6）聚合反应

在适宜条件下，三分子乙炔可聚合为一分子苯，但产量不高、副产物较多。若以钯等过渡金属的化合物作催化剂，乙炔和其他炔烃可以生成苯、环辛四烯和聚乙炔。

值得一提的是，由于乙炔在高压下易爆炸，因此，人们曾认为乙炔无法在加压下进行反应，但后来发现，将乙炔用氮气稀释可以安全地在加压下进行反应。从而开辟了乙炔的许多新型反应，制备出许多新化合物，环辛四烯就是其中之一。

（7）氧化反应

乙炔可被高锰酸钾溶液，酸性条件下的氧化产物为二氧化碳，中性则为乙酸，现象为紫色溶液褪色。

HC≡CH + 2KMnO4 + 3H2SO4→ 2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O

3HC≡CH + 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2

乙炔可与氧气发生燃烧反应，火焰温度为3150 ℃，热值为12800 kcal/m3，在氧气中燃烧速度7.5，纯乙炔在空气中燃烧可达2100 ℃，在氧气中燃烧可达3600 ℃。

2HC≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

注：现象为火焰明亮并带有浓烟，火焰俗称“氧炔焰”，用于气焊和气割。

（8）炔氨反应

乙炔在300~450 ℃、催化剂的作用下与氨发生反应生成乙腈等有机碱，以吡咯（pyrrole、C4H5N）为例。

HC≡CH + C4H5N → CH3C≡N + H2

（9）其他性质

无论气态、液态还是固态，乙炔在一定压力下有剧烈爆炸的倾向，受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸，因此，乙炔不能在加压液化后贮存或运输。

电石法又称碳化钙法，曾是生产乙炔的唯一方法，将焦炭与氧化钙经电弧加热至2200 ℃下可反应生成碳化钙，再水解可制得乙炔。

CaO + 3C ⇌ CaC2 + CO ∆H = + 460 kJ/mol

CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2

实验室常用电石跟水反应制取乙炔，由于碳化钙水解反应较为剧烈，可用分液漏斗控制加水量（或饱和食盐水）以调节出气速度，常以排水集气法搜集，由于乙炔密度小于空气，因此亦可用向下排空气法搜集（不常用）。

注：实验室制取乙炔通常不能使用启普发生器，主要原因如下。

（1）乙炔的生成速度太快，放热量较大，启普发生器可能会受损；

（2）反应过于剧烈，难以控制；

（3）电石与水反应容易变成粉末，无法保证以块状参与反应，可能会导致反应无法及时停止，造成气体积累，最终涨破发生器（爆炸），引发事故；

（4）反应生成的氢氧化钙是微溶物，容易沉积在容器底部，堵塞球形漏斗下端管口，从而发生危险。

天然气法又称甲烷法，即甲烷在1500 ℃的电弧中以极短的时间（0.01~0.1 s）裂解为乙炔和氢气。

2CH4 → HC≡CH + 3H2

等离子（plasma）法是利用石油和极热的氢气热裂解来制取乙炔，氢气在3500~4000 ℃的电弧中被加热会产生等离子体氢，然后在电弧加热器出口的分离反应室中与气体或石油气反应，副产物乙烯、甲烷和氢气，乙烯和乙炔的总产量可达七成。

乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。

乙炔燃烧时能产生高温，氧炔焰的温度可以达到3200 ℃左右，用于切割和焊接金属。供给适量空气，可以完全燃烧发出亮白光，在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前，乙炔是有机合成的最重要原料，现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成，均可生成生产高聚物的原料。

乙炔在不同条件下，能发生不同的聚合作用，分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔，前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400～500 ℃高温下，可以发生环状三聚合生成苯；以氰化镍Ni(CN)2为催化剂，在50℃和1.2～2.0 MPa下，可以生成环辛四烯。

乙炔在高温下分解为碳和氢，由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯，甲苯，二甲苯，萘，蒽，苯乙烯，茚等芳烃。通过取代反应和加成反应，可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔，进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯；乙炔直接水合制取乙醛；乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯；乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯；乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈；乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶；乙炔与甲苯反应生成二甲苯基乙烯，进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体：乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇，与二分子甲醛缩合为丁炔二醇；乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇，进而反应生成异戊二烯；乙炔和一氧化碳及其他化合物（如水，醇，硫醇）等反应制取丙烯酸及其衍生物。

1、现场应急监测方法

（1）气体检测管法。

（2）气体速测管。

2、实验室监测方法

3、现场监测方法

（1）2M004乙炔气体传感器检测微量传感器。

（2）K204乙炔模块检测乙炔泄露。

吸入一定浓度的乙炔后有轻度头痛、头昏；吸入高浓度时先兴奋、多语、哭笑不安，继而头痛、眩晕、恶心、呕吐、步态不稳、嗜睡，严重者昏迷。因此，应迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给予输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑以收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

乙炔急性毒性主要是因为高浓度时置换了空气中的氧，引起单纯性窒息作用，缺氧是主要致死原因。纯乙炔属微毒类，具有弱麻醉和阻止细胞氧化的作用。高浓度时排挤空气中的氧，引起单纯性窒息作用。乙炔中常混有磷化氢、硫化氢等气体，故常伴有此类毒物的毒作用。人接触100 mg/m3能耐受30～60 min，20%引起明显缺氧，30%时共济失调，35%下5 min引起意识丧失，含10%乙炔的空气中5 h，有轻度中毒反应。

动物长期吸入非致死性浓度该品，出现血红蛋白、网织细胞、淋巴细胞增加和中性粒细胞减少。尸检有支气管炎、肺炎、肺水肿、肝充血和脂肪浸润。

操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项：乙炔的包装法通常是溶解在溶剂及多孔物中，装入钢瓶内。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

运输注意事项：采用钢瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、卤素等混装、混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。

（1）乙炔气瓶 GB/T 11638-2020（代替GB/T 11638-2011）；

（2）乙炔炭黑 GB/T 3782-2016（代替GB/T 3782-2006）；

（3）乙炔炭黑视比容的测定 GB/T 3781.6-1993；

（4）乙炔炭黑pH值的测定 GB/T 3781.4-1993；

（5）溶解乙炔 GB/T 6819-2004（代替GB/T 6819-1996）；

（6）乙炔站设计规范 GB 50031-1991；

（7）溶解乙炔气瓶阀 GB 10879-2009（代替GB 10879-1989）；

（8）溶解乙炔气瓶充装规定 GB 13591-2009（代替GB 13591-1992）。