正德三年（1508），
勋臣争袭，余祐曾署其案，得罪太监
刘瑾而罢官。刘瑾被诛后，大臣以廉正执法，推荐起任
福州知府。
镇守太监购物不付钱，民众向余祐控告，余祐安慰他们，答应将此情形上报朝廷，镇守太监害怕了，稍有收敛，但却怀恨在心，遣人入京告诉其党羽：“不除去余祐，镇守什么事也办不通。”但余祐素来清廉，抓不到把柄。不久，调任山东
按察副使，未上任，父亲去世，归家守丧。三年期满，起任
徐州兵备副使。宦官王敬运宫廷所用之物入京，多挟持商船，因与
知州樊准、
指挥王良不和，王良揭发他携带违禁物品，王敬畏罪，去求余祐为他解脱，但余祐不允。王敬诬奏樊准等殴打他，一并将余祐逮捕入
锦衣狱，被贬为
南宁府同知。稍后，调任
韶州知府。他投呈自劾，辞官而去。
余祐墨守其师胡居仁的学说，在狱中著《性书》三卷，其中说道，
程朱专以“
诚敬”二字教人，学者若真能去掉不诚不敬便可，否则不能达到古人的修养境界。当时
王守仁著《
朱子晚年定论》，认为
朱子之学最终归于
存心养性。余祐则认为“：朱子论
心学有三个阶段的变化，存斋（
陆九渊）记述他的话，是他年少时的见闻，后见到
延平府，才感到过去所说的不对，聆听五峰之学（
五峰学派）于南轩（
张拭），其言论又有变化。最后改定了已发表或未发表的言论，然后本质与现象不偏废，动静交相作用，这就是朱熹最后的定论。怎能把
朱熹少年时的见识说成是晚年的定论？”这种见解公开后，王守仁的门徒也不敢非难。