辣椒碱_香草酰胺类生物碱

辣椒碱

香草酰胺类生物碱

辣椒碱又称辣椒辣素，是一种有机化合物，分子式为C18H27NO3。在自然界它存在于茄科植物辣椒(Capsicum annuum)及其变种，从石油醚中析出者为单斜晶，矩形片状物。最大紫外线吸收在227nm，281nm(ε7000；2500)。是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱。辣椒碱为白色结晶粉末，是辣椒属植物红辣椒的活性成分。急性毒性：腹腔-大鼠 LD50：9.5毫克/公斤；口服-小鼠 LC50：47.2毫克/公斤。

化合物

概况

辣椒果实所含辛辣成分为辣椒碱类物质，包括：辣椒碱（Capsaicin），二氢辣椒碱（Dihydrocasaicin），降二氢辣椒碱（Nordihydrocapsaicin），高辣椒碱（Homocapsaicin），高二氢辣椒碱I （Homodihydrocapsaicin I），高二氢辣椒碱Ⅱ（Homodihydrocapsaicin Ⅱ），壬酞香荚兰胺（Nonoyl vanillylamide），辛酞香英兰胺（Decoyl va nillylamide），癸酞香英兰胺（Capryl vanillylamide）。辣椒红色素包括隐黄素（Cryptoxanthin），辣椒红素（Capsanthin），辣椒玉红素（Capsorubin），胡萝卜素（Carotene）；还含维生素C，柠檬酸，酒石酸，苹果酸、蛋白质、矿物质等。种子中含有龙葵碱（Solanine），龙葵胺（Solanidine），以及澳洲茄边碱（Solamargine），澳洲茄胺（Solasodine），澳洲茄碱（Solasonine）等生物碱。

辣椒碱及其软膏制剂已经收载于美国药典24版，广泛用于治疗：关节炎、肌肉疼痛、背痛、运动扭伤和带状疱疹后遗留神经痛等疾病。美国医学会（America Medical Association）主持编著的DRUG EVALUASION（《临床药物大典》）将该药作为临床医生治疗疱疹后神经痛、糖尿病性神经痛的首选用药进行推介。

基本信息

中文名称：辣椒碱;

中文别名：天然辣椒素; 8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺; 天然辣椒素,(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺; 8-甲基-N-香草基-反-6-壬烯酰胺; (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺;辣椒素;反式辣椒素;

英文名称：capsaicin

英文别名：(E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide; Axsain;Transacin;8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide;8-methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide;(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide;Capsaicin; N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6-nonenamide;Qutenza;(E)-Capsaicin; 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide; Zostrix; Capsaicin (Natural); 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide,Capsaicin;trans-8-methyl-n-vanillyl-6-nonenamide; trans-Capsaicin; N-vanillyl-8-methyl-non-6-enamide; Styptysat; 8-methyl N-vanillyl-6-nonenamide; Capsidol; CAPSAICINE;

分子式：C18H27NO3

结构式：

分子量：305.41200

精确质量：305.19900

PSA：58.56000

LogP：4.18050

编号系统

CAS号：404-86-4

MDL号：MFCD00017259

EINECS号：206-969-8

RTECS号：RA8530000

BRN号：2816484

PubChem号：24896598

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末

密度：1.041g/cm3

熔点：62-65 °C(lit.)

沸点：511.5ºC at 760mmHg

闪点：113 °C

水溶解性：不溶

稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件：库房低温通风干燥,与食品原料分开存放

分子结构数据

1、摩尔折射率：89.9

2、摩尔体积（cm3/mol）：293.1

3、等张比容（90.2K）：731.2

4、表面张力（dyne/cm）：38.7

5、极化率（10-24cm3）：35.55

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积58.6

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:341

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

包装等级：II

危险类别：6.1(a)

海关编码：2932999099

WGK Germany：3

RTECS号：RA8530000

用途

1、辣椒燃烧脂肪的奥秘是什么？关键在于——辣椒碱，只须吃上一两勺，它的刺激口味即刻会向脑神经发出“足够”讯号，导致食欲大减。同时辣椒碱的另一大作用是刺激体内生热系统，加快新陈代谢。你是否曾经听大明星说起他们狼吞虎咽呢？其中的秘诀就是快速的生热系统，它能提升机体工作效率，就像快速运转的机器能够消耗大量碳氢燃料。

2、进食一餐辣味之后，可以消耗大于25%的卡路里。而当辣在腹中燃烧时，喝上一杯富含咖啡因的红茶，效果则更明显。辣椒还能促进体内生产两种酶，在燃烧脂肪的过程中它们能一边“说服”脂肪细胞卸载，一边阻止脂肪过量堆积。这个减肥方法无需任何饮食规则做伴，因为辣椒碱刺激了内啡肽和血清素的生产，同时还会让你拥有一份好心情。

加工技术

酸辣椒的泡制

酸泡菜是中国传统发的酵蔬菜制品之一，具有鲜酸可口，质地脆嫩，风味独特等特点，深受广大城乡人民喜爱。酸辣椒虽然是人们喜欢的一个泡菜品种，但是中国市场上还较少见，现提出一种制作方法以供参考。

⑴工艺流程：

新鲜辣椒→洗净→沥于→切分→硬化处理→厌氧发酵→配料→分装（真空包装）→成品

⑵操作要点：

①原料。以个体较大肉质厚，组织紧密的青椒为原料。原料要新鲜，宜采收当天使用，避免积压和过高堆压。

②清洗。洗净，沥干挑选和剔除不合格品。将青椒用水冲洗并不断翻动，洗去表面可能残留的农药，化肥，泥土等杂质。

③切分。根据需要适当切分备用。

④硬化处理。将原料处理好后放入0．05%CaCl2或K2SO4的盐水浓度为8%的盐水中浸泡，在25℃条件下泡制16天。

⑤厌氧发酵。将硬化处理好后的辣椒接种老盐水发酵，大约16天。

⑥配料。主要配料为2%的白砂糖，0.5%柠檬酸，0．01%糖精钠，0．03%苯甲酸钠和0．02%脱氢乙酸钠，用沸水溶化并经150目滤布过滤后加入辣椒中。

⑦真空包装。采用不透明的铝箔袋真空包装。

辣椒酱罐头的加工

⑴工艺流程：

原料→浸泡→清洗→粉碎→拌料→装罐→排气→封口→灭菌→冷却→保温→检查→成品

⑵工艺要点：

①采用新鲜，成熟度好，无虫蛀，病斑，腐烂的鲜红辣椒，于5%的食盐水中浸泡20分钟驱虫，然后用清水洗涤3-5次，洗净泥沙杂质，剪去蒂把。

②按每100公斤鲜辣椒加入1．5kg鲜老姜，老姜洗净，搓去姜皮，切成薄片，与鲜椒一起用粉碎机粉碎拌匀。

③将粉碎好的辣椒酱加8%的食盐，0．5%的五香粉拌匀后装瓶，称量定量。

④在排气箱或笼屉内加热排气，当罐头料温达到65℃时，趁热立即封口，封口宜采用抽气封口，真空度为53328．8Pa。

⑤玻璃瓶罐头采用沸水灭菌10-18分钟，然后用水浴冷却至38℃以下。

⑥冷却后擦干水分，送入25℃恒温箱内处理5昼夜，检查无问题可进行成品包装。

辣椒脆片的制作

⑴工艺流程：

原料→去筋、籽→切片→浸渍→沥干→真空油炸→脱油→冷却→包装

⑵操作要点：

①原料。选择八九成熟，无腐烂、虫害，个大、肉实新鲜的青椒和红椒为原料，用清水洗去泥沙及杂物备用。

②去筋、籽。辣椒纵向切两半，挖去内部的筋、籽，再用清水冲洗，沥干。

③切片。将去筋、籽的辣椒切成长4厘米左右，宽2厘米左右的片状，太长、太宽往往会变形，在加工过程中都易破碎。

④浸渍。将切分好的辣椒投入糖液中浸渍，糖液由15%的白糖、2．5%的食盐及少量的味精混合溶于水制作而成，糖液温度为60℃，浸渍时间为1—2小时。

⑤沥干。用洁净水把附在辣椒片表面的糖液冲去沥干。

⑥真空油炸。将沥干的辣椒片放入真空油炸机中进行真空油炸，真空度不宜低于0．08兆Pa（帕），温度控制在80—85℃，油炸时间与辣椒片的品种、质地、油温、真空度有关。具体做法为通过真空油炸机的观察孔看到辣椒片上的泡沫几乎全部消失为止。

⑦脱油。有的真空油炸机具有油炸、脱油的双重功能，不具备脱油功能的需由离心机除去辣椒片中的多余油分。

⑧冷却。将脱油后的辣椒片迅速冷却到40-50℃，尽快送入包装间进行包装。

⑨包装。按片形大小、饱满程度及色泽分选和修整，经检验合格，在干燥的包装间按一定重量用真空充气包装，即为成品。

生化产品

辣椒红色素的提取

辣椒红色素，别名辣椒色素，分子式C40H5603，主要成分为辣椒红素和辣椒玉红素，是具有特殊气味的深红色粘性油状液体，无辣味，有辣椒的香味，溶于大多数非挥发性油，不溶于水和甘油，部分溶于乙醇，耐热和耐酸碱性较好，对可见光稳定，但在紫外线下易褪色。纯的辣椒红色素为深胭脂红色针状晶体，易溶于极性大的有机溶剂，与浓无机酸作用显蓝色。用在食品添加剂等方面的辣椒红素为暗红色油膏状，有辣味，无不良气味。辣椒红色素具有不溶于植物油和乙醇，在碱性溶液中溶解性大，耐酸碱，耐氧化等性质，在分离提取时可利用这些性质使辣椒红色素与其它成分分离，而得到纯度较高的提取物。常见的提取辣椒红色素的方法大致分为3种：油溶法，溶剂法和超临界流体萃取法。

⑴油溶法：

油溶法是指在常温下用呈液状的食用油如棉籽油，豆油，菜籽油等浸渍辣椒果皮或干辣椒粉，使辣椒红色素溶解在食用油中，然后通过一定的工艺流程从食用油中提出辣椒红色素。但是由于油与色素分离较困难，使得辣椒红色素物质提取率低，难以得到色价高的产品。

⑵溶剂法：

溶剂法是指将去除次品杂质的干辣椒磨成粉后，在一定温度条件下用有机溶剂如丙酮、乙醇、乙醚、氯仿、三氯乙烷、正己烷等进行浸提，将浸提液浓缩得到粗辣椒油树脂，减压蒸馏得粗制品。但这种粗制品含杂质多，同时还带有辣椒特有的辣味，为此需采用多种改进方法，以消除杂质及异味。其主要方法有：①先将粗制的辣椒油树脂进行水蒸汽蒸馏，去除辣椒异味，再用碱水处理，有机溶剂提取，蒸馏得到辣椒红素；或先用碱水处理辣椒油树脂，然后用溶剂提取，浓缩，添加与油溶法相同的食用油，再用水蒸汽蒸馏以除去异味。②在辣椒油树脂中加入脂肪醇与碱性物质如甲醇—甲醇钠，乙醇—乙醇钠，正丙醇—正丙醇钠异丙醇—异丙醇钠，丁醇—丁醇钠等，通过这些碱性物质的催化作用，促使辣椒油树脂中的脂肪成分发生酯交换反应，然后蒸馏过量的醇，再将留下的椒渣中加水或食盐水，用酸调至中性，分层，油层中加入非极性或低极性溶剂，如正己烷，石油醚，析出固体，过滤得到辣椒红素，该法制出的辣椒红素质量上乘且无异味。③先以15%—40%的NaOH（或KOH）溶液处理辣椒油树脂，使辣椒红素中的脂肪成分发生皂化反应，再用有机溶剂如丙酮进行提取浓缩，然后用水蒸汽蒸馏或在减压下用惰性气体处理即可得到无异味的辣椒红素。此法所制出的辣椒红素收率高，质量好，生产安全简便易行。④该方法是以20%的碱性金属化合处理辣椒油树脂，然后再加入适量的碱土金属化合物，使其形成一个水溶液体系，该水溶液体系以稀酸在室温下处理，形成盐后过滤，分出固体，水洗，再用有机溶剂提取，减压浓缩可得辣椒红素，所得的产品质地优良无异味。

⑶超临界C02流休萃取法：

超临界流体萃取法是食品工业新兴的一项萃取和分离技术，与传统的化学溶剂萃取法相比，其优越性是无化学溶剂消耗和残留，无污染，避免萃取物在高温下的热劣化，保护生理活性物质的活性及保持萃取物的天然风味等。该技术是利用超临界CO2作为萃取剂，从液体或固体物料中萃取，分离和纯化物料。国内外的研究结果表明，用超临界C02流体萃取法脱除辣椒色素中的残留溶剂，制备高浓度辣椒红色素是成功的，可行的。超临界C02流体纯化辣椒红色素，使产品符合FAO/WHO标准的最佳工艺条件是萃取压力18MPa，萃取温度为25℃，萃取剂流量2．0L/分钟，萃取时间3小时。韩玉谦6等研究表明，精制辣椒红色素时，萃取压力控制在20MPa下，辣椒红色素的色价几乎不受损失，有机溶剂的残留可以降低2×10-6左右，辣椒色素中红色系色素和黄色系色素可以分离开，但未达到期望的完全分离。胡云翔等认为在小于10.0MPa压力下可萃取出黄色成分，保留红色素，同时，当压力大于12．OMPa时，可将辣椒油树脂的红色组分基本萃取完全。本法是一种先进的提取方法，但还有待于进一步完善。

辣椒碱的提取

辣椒碱和辣椒二氢碱是辣椒中引起辛辣味的主要化学物质，低浓度的产品形式如辣椒精、辣素作为食品添加剂被广泛用于食品工业中。而当它们进一步纯化后，便具有许多生理活性，且具备强而持久的消炎镇痛作用。内服可以促进胃液分泌，增进食欲，缓解胃肠胀气，改善消化功能和促进血液循环；外用可以治疗牙痛，肌肉痛，风湿病和皮肤病等疾病，对治疗神经痛有显著疗效，用它做成软膏对慢性风湿性关节炎、带状疱疹、跌打损伤等神经痛有显著疗效；对牛皮癣、秃发均有良好的治疗作用；与吗啡合用可以延长镇痛时间，减少成瘾性；在军事上可作为制造催泪弹，催泪枪和防卫武器的主要原料。预计在未来几年内，国内外辣椒碱的应用将会迅速扩大并带来广阔的市场前景。

辣椒碱最早由D．J．Bennet等人用色谱、核磁共振等仪器详细分析其化学组成后所发现，之后，日本的Fukaya等以乙醇为夹带剂，从辣椒中直接分离到80%左右的辣椒碱。对辣椒碱的提取主要是采用先提取出辣椒有效成分的粗提物一辣椒油精，再用超临界C02流体萃取法在辣椒油精中萃取分离出辣椒碱和辣椒红素。陈庶来等认为用95%食用乙醇提取辣椒油精较经济实惠，且生产能力大，无残留溶剂造成的毒性。其工艺流程如下：原料→挑选→清洗→脱水→烘干→去籽、蒂→粉碎→过筛（残渣）→浸提→过滤→滤液浓缩。残渣最后浓缩液呈红色油脂状，即为辣椒油精，得率为10%。陈庶来通过多次试验认为将提出来的辣椒油精采用超临界C02流体萃取法萃取，C02萃取压力以控制在15MPa，温度55℃时萃取效果最好。分离时采用常温常压分离，最后色辣分离结果是：当萃取物为淡黄色油状物（含乙醇和水）时，表明红色素未被萃取出来，口尝极辣，经比色法测定辣椒碱含量为2．7%。而萃余物为红色半干粉状物，口尝基本无辣味。将萃取物和萃余物分别进一步脱溶、精制、包装，即得辣椒碱和辣椒红色素产品。

综合开发

辣椒主要含有辣椒碱、辣椒红色素和辣椒油三种生化物质。其主要用途是用于调味品生产，以及火锅底料，凉菜，休闲食品、方便食品、快餐、微波食品等。辣椒除了上面所述的几种深加工方法外，还可以加工成各种即食食品，如腌青辣椒、豆瓣辣酱、五香辣椒、辣椒芝麻酱、辣椒糊等。而对红辣椒进行分离提取，除可得到辣椒红色素和辣椒碱等产品外，其提取后的残渣，经农业部食品质量监督检验中心对其主要成分进行检测：每100克干辣椒残渣含热量2309.4kJ，蛋白质8.28克，碳水化合物5.58克，钙1.48克，磷58毫克。其蛋白质、矿物质含量通常比水果、蔬菜都高出许多，与谷物相比，其蛋白质含量相近，由此可见辣椒残渣的可食用性和可利用性。辣椒残渣经加工后，可制作成辣椒粉，辣椒饼干，辣椒果丹皮等以及各种休闲食品。因此对辣椒进行深加工市场潜力巨大。

中国辣椒产品的加工利用主要不足在于：①加工规模较小，加工企业场地零星分散，除一部分外资或合资企业外，多数小规模的生产企业的产品难以上档次，上水平。②以国内市场为主，以传统的手工业加工食品为主，而出口产品则主要还停留在原料或半成品水平。③辣椒生化产品的开发利用程度不高。针对上述问题，笔者认为我们今后的开发方向应当着重在：①开发利用本国优异的辣椒资源，为国内提供花色品种多、品质优良的加工食品。中国的辣椒资源相当丰富，几乎全国各地都种植，年总产量难以精确统计，约有上千万吨，而且价格低廉，对辣椒进行深加工、精加工十分有利。通过采用新技术，不断改进提取精制工艺，辣椒产品。质量将会明显提高，为中国辣椒深加工及产品出口创造条件。②加强辣椒精深加工产品，尤其是生化产品的开发利用。除食品行业外，也应在化工行业：如船舶防锈、防腐剂、以及药品如杀毒、杀菌剂的开发利用上开展研究。辣椒全身是宝，特别是在深加工过程中可提取纯天然、营养丰富的辣椒红色素等生化产品。然而据了解，中国对辣椒深加工、精加工研究不多，造成很多资源的浪费；且中国对辣椒产品的深度开发不够，多年以来一直以出口辣椒干，辣椒油脂等初级产品和半成品为主，结果是经济效益和社会效益都不理想。辣椒深加工和精加工可使辣椒增值一倍、甚至十倍，百倍。西德、美国、日本、加拿大、英国等国家利用进口中国辣椒加工成辣椒色素后返销中国，赚取了中国大量外汇。为了彻底改变这种状况，满足国内市场对辣椒红色素日益增长的需求，提高辣椒产品出口创汇能力，中国辣椒深加工开发势在必行。中国具有其它辣椒出口国所不具备的优质资源优势，采用同样的生产工艺流程加工，可获得质量相对更好的产品，具有极强的市场竞争潜力。所以改进生产工艺，改善设备条件，降低生产成本，增加产出率，提高产品质量是中国辣椒产业发展的基础和生命线。

中国可以说既是一个辣椒红色素生产大国，又是该色素的需求大国。据统计，中国年产鲜红辣椒约100万吨，年出口干红辣椒约1万吨，提取辣椒红色素的原料十分丰富。同时中国地域辽阔，资源丰富，且有着几千年食药同源的传统，这又为发展有中国特色的天然营养功能化食品添加剂创造了有利条件。除辣椒红素可用于食品、药物，化妆品的着色外，其所含有的p—胡萝卜素，可在着色过程中同时起到添加营养剂的作用，故p—胡萝卜素也已开始受到食品加工企业和消费者的欢迎，其市场潜力巨大。③当前国内企业应采用先进的生产工艺，大力开发包括辣椒红素在内的辣椒深加工产品，并扩大生产规模以进一步降低生产成本和提高产品质量，提高产品竞争力。这样产品既可以满足国内市场需求，又可出口创汇，其发展前景十分看好。

药典标准

鉴别

(1)取本品10g，加5%氢氧化钠溶液20ml，置水浴上加热搅拌10分钟，静置冷却，滤过，滤液加盐酸溶液(1→2)调节pH值至4～5，用乙醚提取3 次，每次15ml，合并乙醚液，挥干乙醚，残渣加甲醇1ml使溶解，作为供试品溶液，另取辣椒素对照品，加甲醇制成每1ml含0.2mg的溶液，作为对照品溶液，照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，乙腈-水(1:1)为流动相，检测波长为280nm。分别取对照品溶液和供试品溶液适量，注入高效液相色谱仪，供试品应呈现与辣椒素对照品保留时问相同的色谱峰。

(2)取本品5g置具塞锥形瓶中，加乙醚25ml振摇提取5分钟，取乙醚液，挥干，残渣以 1ml乙醇溶解，加三氯化铁试液1～3滴，即显紫色。

(3)在含量测定项下记录的色谱图，供试品应呈现与对照品保留时间相同的色谱峰。

检查

应符合软膏剂项下有关的各项规定(中国药典2000年版二部附录Ⅰ F)。

含量测定

样品处理

辣椒粉：样品应全部通过500 μm的分样筛，称取10~15 g样品，精确至0.1 g，用100 mL四氢呋喃在索氏提取器中连续提取8 h，蒸去部分溶剂后，将所得提取物定量移入100 mL单标线容量瓶中，用四氢呋喃-甲醇溶液稀释至刻度。

整辣椒：将样品研碎至所有颗粒都能通过孔径为500 μm的分样筛。按照上述方法处理样品。

辣椒油树脂：用四氢呋喃-甲醇溶液将油树脂样品稀释。

色谱条件

色谱柱：不锈钢材质，长度10~25 cm，内径0.4~0.5 cm，固定相为十八烷基（C18）键合硅胶，最大粒度为5 μm。

进样系统：10 μL进样阀或具有相同精度的进样系统。

检测器系统：280 nm可调波长。

校正方法

用参比溶液[壬酸香草酰胺的四氢呋喃-甲醇溶液（1 g/L）]配制三份浓度在0.005~0.2 g/L之间的壬酸香草酰胺标准溶液，每份标准溶液分别进行2次平行测定，记录峰面积，若偏差大于5%应重测。以壬酸香草酰胺质量为横坐标，峰面积为纵坐标，绘制校正曲线，计算校正因子。

试验方法

被测试液应清澈，否则应用醋酸纤维滤膜（直径25 mm，孔径0.45 μm）过滤。将试液导入色谱系统，测得辣椒碱、去二氢辣椒碱和二氢辣椒碱色谱峰面积，每份样品进行2次平行测定，若偏差大于5%，应重测。

类别

镇痛抗炎药。

贮藏

密封，在阴凉处保存。