L-谷氨酸是一种
氨基酸,分子式为C5H9NO4。外观为白色
结晶性粉末、几乎无臭 , 有特殊滋味和酸味。 224~225℃分解。饱和水溶液的
PH 值约3.2 。难溶于水,实际不溶于
乙醇和
乙醚、极易溶于
甲酸。
理化性质
结构数据
物理性质
性状:
左旋体即L-谷氨酸为白色或无色鳞片状
晶体,呈微酸性。
外消旋体即
DL-谷氨酸为无色晶体。
密度(g/mL,25/4℃): 外消旋: 1.4601; 右旋、 左旋: 1.538.
比旋光度(º):[α]D22.4+31.4°(C=1.6mol/L盐酸中)
溶解性:
消旋体微溶于冷水, 易溶于热水,几乎不溶于
乙醚、
乙醇和
丙酮,外消旋体微溶于乙醇、乙醚和
石油醚。
毒理资料
1、
急性毒性:人经口TDLo:71mg/kg;人静脉TDLo:117mg/kg;大鼠经口
LD50>30000 mg/kg;兔子经口LD50:>2300mg/kg
2、
致突变性:
姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类
淋巴细胞:10mg/L
生态学
总括注解
水危害级别1(德国规例)(通过名单进行
自我评估)该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
化学数据
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:5
9.复杂度:145
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:1
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
性质
1.本品无毒。
2.无臭, 稍有特殊的滋味和酸味。
3. 存在于烟叶、烟气中。
贮存方法
1.本品应密封阴凉避光保存。
2.用塑料袋包装,外套尼龙袋或塑料
编织袋,
净重25kg。贮运过程中,应注意防潮,防晒,低温存放。
合成方法
1.可以采用蛋白质水解法和
合成法生产谷氨酸,但
发酵法是生产谷氨酸的主要方法。发酵生产谷氨酸的
碳源是薯类、玉米、
木薯淀粉、
椰子树淀粉等淀粉的水解糖或
糖蜜,也可以是
乙酸、液态
石蜡(C16石蜡最好)及其他石油化工产品,碳源用以构成微生物细胞和
代谢产物中的碳架和能源的
营养物质。
氮源是
铵盐、尿素等,氮是构成菌体细胞
蛋白质和核酸等的主要元素,氮也是构成发酵产品谷氨酸氨基的主要组成元素。其他
辅助原料为
无机盐类,
维生素等,例如微生物需要适宜的磷浓度,镁是刺激菌体生长的无机
激活剂,
钾盐促进产酸,
玉米浆提供
生物素和有机氮源。此外还包括各种
促进剂和添加剂。生产菌是
短杆菌(Brevibacterium)、
北京棒杆菌(Corynebacterium pekinensis)等。于大型
发酵罐中,通气搅拌发酵,温度30-34℃,pH>7-8,经30-40h发酵后,除去细菌,将
发酵液中
谷氨酸提取出来,精制后即为成品,上述流程中采用等电点法提取,也可采用
离子交换法、盐酸
盐法、直接
浓缩法(以乙酸为原料时)等。发酵法生产的产品为
左旋谷氨酸,含量大于98%。每吨谷氨酸消耗淀粉(80%)4000kg,菌种25kg。合成法的优点是不消耗粮食,但
生产过程需要高压(约20MPa)、高温(120℃以上),采用有毒原料,
设备投资比发酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸还要进拆分,
生产工艺复杂。按生产1t 99%的
谷氨酸钠(味精)计算,合成法消耗
丙烯腈640kg,
年产量在5000t以上时,
生产成本与发酵法接近。
2.发酵法
4.本品主要用发酵法生产。以糖蜜或淀粉为原料,用
谷氨酸棒杆菌或
小球菌或
节杆菌作菌种,以尿素为氮源,在30~32℃下进行发酵,发酵完毕,将发酵液分离出菌体后,用盐酸调节ph值至3.0时,作
等电点提取,经分离得谷氨酸结晶,
母液中的谷氨酸再经732
离子交换树脂提取,经结晶、烘干,得成品。
5. 烟草:BU,22;FC,21;左旋体可由动植物蛋白质经水解后再经脱色、浓缩、结晶而得。也可由糖或淀粉用发酵法制得。外消旋体可用丙烯腈为原料合成。
以淀粉或糖蜜为原料,经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及
棒状杆菌属、
短杆菌属、小杆菌属和
节杆菌属等。
以
面筋为原料,经
酸水解得L-谷氨酸,再经盐酸盐化,得L-谷氨酸盐酸盐,用L-谷氨酸盐酸盐与
苯胺中和反应得粗产物,经过滤、干燥得产品。
用途
1.L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内
蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻
肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重
肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与
抗癫痫药合用,尚可治疗
癫痫小发作和
精神运动性发作。外
消旋谷氨酸用于生产药物,也用作
生化试剂等。
2.通常并不单独使用,而是与
酚类、醌类
抗氧剂协同使用,以获得良好的
增效作用。
5.用于生化研究,医药上用于肝昏迷、防止
癫痫、减轻
酮尿症和
酮血症;
6.代盐剂、营养增补剂、
鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。亦可用作虾、蟹等水产罐头中产生
磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。按我国GB 2760一96规定可用作香料;
7其一钠盐——
谷氨酸钠用作调味品,商品有味精和味素等。
其他性质
1、在
食品工业方面:用作代盐剂、营养增补剂、
鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽 等)。如用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg 。用于饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、乳及乳制品、
调味剂、谷类制品、用量 400mg/kg 。用作营养增补剂,限量 12.4%( 以食品中蛋白质的总量计 ) 。可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量 0.3%~1.6% 。 L -谷氨酸单钠盐(
MSG 俗称 “ 味精 ” )具有强烈的肉类鲜味,是除
食糖和食盐之外世界
消费量最多的一种调味剂。特别是在
PH 值为 6~7 时, MSG 全部解离,呈味最强。广泛用于 烹饪和食品加工。一般用量为 0.2%~0.5% 。人均日允许摄入量不超过 6g/d 。
L-谷氨酸盐酸盐用于改善
啤酒的苦味,也可用作代盐剂、营养增补剂、
增香剂。用途说明
2、在
医药工业方面: L -谷氨酸是非
必需氨基酸,它在体内代谢。容易失去氨基,与
酮酸发生
转移反应,能合成其它
氨基酸。食用后,有 96%L -谷氨酸可被体内吸收,因此可作为营养增补剂 “
要素膳 ” 的原料之一,在临床上使用。
代谢意义
1.
谷氨酸参与
谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱
氨基作用(谷氨酸被脱去氨基)。
2.在
血氨转运中,
谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸与氨结合生成谷氨酰胺。
谷氨酰胺中性无毒,易透过
细胞膜,是氨的主要运输形式。
3.在葡萄糖-
丙氨酸循环途径中,肌肉中的谷氨酸脱氢酶催化
α-酮戊二酸与氨结合形成谷氨酸,接着在
丙氨酸转氨酶的
催化作用下谷氨酸再与
丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在
生物活性物质代谢途径中,谷氨酸本身就是兴奋
神经递质,在脑、脊髓中广泛存在,谷氨酸
脱羧形成的
γ-氨基丁酸是一种抑制性神经递质,在生物体中广泛存在。
5.在
氨基酸合成途径中,谷氨酸是合成谷氨酰胺、
脯氨酸、
精氨酸、
赖氨酸的重要前体。
6.在
鸟氨酸循环(
尿素合成)途径中,
线粒体中的谷氨酸脱氢酶将谷氨酸的氨基脱下,为
氨甲酰磷酸的合成提供游离的氨;
细胞质中的
谷草转氨酶把谷氨酸的氨基转移给
草酰乙酸,草酰乙酸再形成
天冬氨酸进入鸟氨酸循环,谷氨酸为循环间接提供第二个氨基。
鉴别试验
取试样150mg,加4ml水和lml氢氧化钠试液(TS-224),溶解,加lml茚满三酮试液(TS-250)和100mg
醋酸钠,在沸
水浴中加热10min,应产生
紫罗兰颜色。
取试样1g,加水9ml配成
悬浮液,在
蒸汽浴上缓慢温热并搅拌至全部溶解,加lmol/L
盐酸液6.8ml,应重新悬浮,再加lmol/L氢氧化钠液6.8ml,搅拌后,谷氨酸应完全溶解。
含量分析
方法一 准确称取试样约0.2g,溶于3ml
甲酸中,加
冰醋酸50ml和
结晶紫试液(TS-74)2滴,用0.1
mol/L高氯酸溶液滴定至绿色或蓝色全部消失。另用同样方法进行
空白试验。每mL 0.1mol/L高氯酸液相当于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 准确称取试样500mg,溶于250mi水中,加
溴百里酚蓝试液(TS-56)数滴,用0.1mol/L
氢氧化钠液滴定至蓝色终点。每mL 0.lmol/LNaOH液相当于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。
使用限量
FAO/WHO(1984):用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg。
FEMA(mg/kg):饮料、
焙烤制品、肉、肉
香肠、肉汤、乳及乳制品、
调味料、
谷类制品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作为营养增补剂,限量12.4%(以食品中总蛋白质的重量计)。
安全信息
危险标识:R36/37/38
危险品标志 Xi
安全说明 24/25-36-26
WGK Germany 2RTECS号 LZ9700000
F 10
纯度:>99.0%(T)
等级:GR
MDL号:MFCD00002634